Вместе с братом Томасом Бошамом 11-м графом Уориком стал в 1348 г. одним из рыцарей-основателей ордена Подвязки1348. В 1338 г. участвовал в походе кроля Эдуарда III132777 Английского во Фландрию. В окт. 1339 г. присутствовал при бескровной встрече английской и французской армий при Виронфоссе. Участвовал в морском сражении при Слейсе1340. В битве при Креси1346 г. нес королевский штандарт, один из командиров отряда тяжеловооруженной конницы во время атаки французской армии на второй день сражения. Участвовал в сентябре 1346 – 4 августа 1347 в осаде и взятии Кале. В 1348 г. назначен капитаном Кале. В это же время получил титул рыцаря-баннерета с ежегодным содержанием в 140 фунтов стерлингов для поддержания рыцарского достоинства. Разгромил 8 апреля 1351 г. небольшую армию под командованием Ги II де Неля сеньора д'Оффемона и Арно д'Одрегема сира д'Одрегема в битве при Шапель-Сен-Жорж.

Во время одного из грабительских набегов был разбит 6 июня 1351 г. гарнизоном Сен-Омера в полевом сражении у Ардра и взят в плен. После освобождения назначен лорд-адмиралом Англии, комендантом Лондонского Тауэра. С 1360 г. — лорд-губернатор Пяти портов и констебль Дуврского замка. Похоронен между двумя столбами перед изображением Девы Марии в южном нефе старого собора Св. Павла (Лондон, Англия), где воздвигнут монумент в его память, обычно называемый неправильно «Надгробием герцога Хамфри».