Бежавшие, после победы карфагенян, в Сиракузы агригентцы считали, что причиной взятия их города карфагенянами в 406 г. до н.э. была неспособность присланных к ним сиракузских полководцев. Дионисий обвинил последних перед народом в измене и добился того, что народ избрал других полководцев, в том числе и его самого. Дионисий вскоре сумел навлечь подозрение на своих сотоварищей и был назначен главнокомандующим. С помощью подкупленного войска и самого народа он получил, 25 л. от роду, тиранию и вступил в брак с дочерью Гермократа, пользовавшегося в свое время большим уважением.

Усмирив два восстания, Дионисий заключил мир с карфагенянами, покорил несколько городов в Сицилии и вступил в союз со спартанцами, после чего стал готовиться к большой войне с карфагенянами. Военное счастье скоро оставило его, и в 396 г. до н.э. он сам был осажден в Сиракузах. Когда в лагере неприятеля стала свирепствовать моровая язва, Дионисий напал, в 395 г., на ослабевших от мора карфагенян и одержал полную победу, за которой последовал, после нового поражения карфагенян, выгодный мир, в 392 г.

С 390 г. до н.э. Дионисий совершил несколько походов в Нижнюю Италию, взял Региум и Кротон. С тех пор его влияние долго удерживалось в греческих городах Нижней Италии и его флот господствовал на морях, окружающих Италию. Дионисий желал отличиться и как писатель. На олимпийские игры 388 г. до н.э. он послал рапсодов, которые должны были петь его стихотворения, но был жестоко осмеян. В 383 г. до н.э. он снова воевал с карфагенянами, на этот раз с намерением изгнать их навсегда из Сицилии, но умер, не исполнив своего намерения, в 367 г.

Бесчеловечная жестокость, связанная с крайней подозрительностью, запятнала память Дионисия в истории.