Не обладая военными талантами и решительностью своего отца, Дионисий Младший не смог продолжить политику войн и захватов. Вскоре после восшествия на трон он заключил мир с Карфагеном на весьма невыгодных условиях. Начало царствования неопытного и разумного юноши сулило смягчение суровой власти, утвержденной его отцом.

Ярким эпизодом этого времени стала попытка перевоспитания тирана, подробно описанная Плутархом в биографии Диона, брата второй жены Дионисия Старшего, Дион, желая привить молодому правителю отвращение к тирании, вызвал для этого философа Платона, чтобы тот превратил Дионисия II в идеального правителя. Юноша действительно увлекся геометрией и философией, боготворил Платона и уже считал свою власть собственным проклятием, но внезапно изменился: Диона отправил в ссылку в Коринф. Платон был отпущен на родину.

Через десять лет Дион вернулся на Сицилию, изгнав из Сиракуз Дионисия Младшего в италийскую часть его владений, родной город его матери — Локры. В 353 г. до н. э. Дион пал жертвой заговора. После краткого правления его преемников-заговорщиков городом в 346 г. до н. э. вновь овладел Дионисий Младший. На этот раз власть его длилась чуть больше года — его жестокость и опасность со стороны карфагенян заставили граждан обратиться к Гикету, тирану в Леонтинах, а в 345 г. просить помощи у коринфян. Тимолеонок. 411337(323)  гг. до н.э., присланный последними, разбил в 344 г. Гикета, который хотел воспользоваться обстоятельствами, чтобы сделаться правителем Сиракуз, и соединился для этого с карфагенянами. Уже через 50 дней осады Сиракуз Дионисий Младший сдался Тимолеону и был отвезен в Коринф, а еще через пять лет Тимолеон изгнал с острова карфагенян.