Старший из четверых сыновей великого князя владимирского и тверского Михаила Ярославича от брака с ростовской княжной Анной Дмитриевной. В 1302 г. над ним был совершен обряд пострига. С малых лет принимал участие в походах. Так, в 1311 г., 12 лет от роду, «собра многи вой», он, по приказу отца, ходил на Нижний Новгород; конечно, фактическими руководителями похода были тверские бояре и воеводы. Войско княжича дошло лишь до Владимира, поскольку митрополит Петр резко воспротивился этому походу и пригрозил Дмитрию, если тот ослушается и не вернется домой, «не благословить его столом во Владимери». Простояв 3 недели в стольном граде, Дмитрий Михайлович распустил свое войско и возвратился в Тверь.

В 1314 г., когда отец был в Орде, ходил на новгородцев, восставших против Михаила Ярославича, прогнавших его наместников в Новгороде Великом и разоривших тверские владения на левом берегу Волги. До военных действий не дошло: стороны простояли друг против друга 6 недель и заключили между собой мир.

Осенью 1318 г. Дмитрий Михайлович провожал в Орду отца, которому суждено было там погибнуть из-за происков московского князя Юрия Даниловича130325. Сел на тверском княжении в конце 1319 г., видимо, после получения известия о казни отца татарами.

В конце 1320 г. женился на дочери великого князя литовского Гедимина131641 Марии. Теперь он мог опереться на союз с крепнувшей Литвой. Уже вскоре после этого Дмитрий Михайлович вступил в упорную борьбу с Юрием Даниловичем за великий владимирский стол. Оба претендента старались заручиться поддержкой татар.

В 1321 г. к Кашину, находившемуся в Тверской земле, явно по просьбе Юрия, приходил из Орды мурза Таянчар с «жидовином должником» (видимо, еврейским купцом, которому был отдан на откуп сбор дани с города) и «много тягости учил Кашину». В том же году на тот же Кашин ходил Юрий со «всей силой низовской и суздальской». Дмитрий Михайлович вывел против соперника большую рать, но до сражения дело не дошло: при посредничестве тверского владыки Андрея стороны заключили мир, по которому тверской князь обязывался уплатить Юрию 2000 руб. татарского выхода и «не искать великого княжения». Когда Дмитрий Михайлович узнал, что Юрий утаил дань, выплаченную им для хана, он в начале 1322 г. отправился в Сарай-Беркеок. 1260XVI и рассказал о поступке ханского зятя. Воспользовавшись разразившимся скандалом, тверской князь выпросил для себя ярлык на великое княжение. Юрий, услышав про это, поспешил в Орду, чтобы оправдаться и внести утаенные деньги, но по дороге подвергся нападению брата Дмитрия Михайловича , Александра Михайловича, и был ограблен.

В 1324 г. из Орды в Москву к Юрию прибыл ханский посол, который по дороге учинил «много пакости низовским городам». Он звал московского князя к хану. Вслед за Юрием в Орду поспешил и Дмитрий Михайлович . Между соперниками должен был состояться суд. Однако в ноябре 1325 г., встретив Юрия в ставке хана, Дмитрий Михайлович , «мстя кровь отчу», не сдержался, напал на Юрия и зарубил его мечом на глазах у хана Узбека. Тот в пылу гнева приказал тут же умертвить великого князя, но его советники уговорили хана не торопиться с казнью, а дать возможность Дмитрию Михайловичу сначала выплатить за себя большой выкуп. За деньгами на родину отправился Александр Михайлович, также бывший в Орде. Этим, видимо, и объясняется, почему Узбек почти год держал Дмитрия Михайловича в Орде и лишь 15 сентября 1326 г. (в день рождения Дмитрия!) приказал казнить его на р. Кондракла. Потомства не оставил, хотя Никоновская летопись и говорит о сыне Федоре.