Обучался во Франции, вернулся в Шотландию в 1348 г. сражаться за возврат земель Дугласов, которые были утеряны в 1346 г. после битвы при Невиллз-Кроссе1346. В 1353 г. убил на поединке в Эттрик-Форесте своего родственника и крестного отца сэра Уильяма Дугласа лорда Лиддсдейла, обвинив его в сотрудничестве с английским королем и предательстве интересов Шотландии. Поощряемый французами, предпринял несколько набегов на Англию в 1356 г.

Во время англо-шотландского перемирия отправился воевать во Францию. Сражался в битве при Пуатье1356 на стороне французов, где командовал шотландским полком. Ранен в бою. В 1357 г. принимал участие в переговорах об условиях выкупа и освобождения из английского плена Дэвида II Брюса132932 и 133671 короля Шотландии. Некоторое время провел в Англии как заложник, гарантировавший уплату королевского выкупа.

В 1363 г. участвовал в восстании против Дэвида II, когда тот вошел в сговор с англичанами. Однако уже в 1364 г. примирился с ним, чтобы помешать Роберту Стюарту (будущему королю Роберту II Стюарту137190) получить корону Шотландии. После того как Роберт II взошел на престол в 1371 г., смог договориться и с Робертом.

Назначен юстициарием Шотландии и стражем границ. В 1375 г. представлял короля на переговорах с англичанами о принадлежности земель, расположенных на территории Шотландии, но принадлежавших английским подданным. В последующие годы вновь организовывал набеги на Англию и отражал попытки английских вторжений на территорию Шотландии. Похоронен в Мелроузе (Шотландия).