Хуану не было и двух лет, когда скончался его отец. К счастью для страны, Энрике перед смертью позаботился о хорошем регенте. Управление было передано дяде короля Фердинанду. Он твердо держал в руках кормило власти, обуздывал знать, нанес тяжелое поражение маврам. В 1412 г. Фердинанд сделался арагонским королем. Регентство перешло к королеве матери Екатерине, а после ее смерти Хуан был объявлен совершеннолетним.

Новый король проявлял большую склонность к поэзии, к турнирам, но не обладал ни желанием, ни способностью управлять государственными делами. Будучи вообще человеком крайне слабовольным, он охотно вручил бразды правления одному из своих фаворитов, чья воля подавляла королевскую. Этим фаворитом стал племянник архиепископа Толедского Педро де Луна, Альваро де Луна. В детстве Альваро был причислен ко двору и воспитывался вместе с Хуаном II. Он был высокообразован, умен и энергичен. Король дал ему графский титул, должность коннетабля, звание гроссмейстера ордена Сантьягоок. 1170 и безраздельно подчинился его влиянию. Более тридцати лет Альваро правил Кастилией как неограниченный монарх, несмотря на то что вельможи и принцы постоянно пытались низвергнуть его. Борьба между фаворитом и партией инфантов стала главным стержнем, вокруг которого вращалась кастильская история в первой половине XV века. Города и дворяне становились то на сторону одной партии, то на сторону другой. Кастилия волновалась раздорами, которые не раз доходили до открытых междоусобий. Главными врагами Альваро были арагонские инфанты Энрике и Иоанн, имевшие в Кастилии многочисленные имения.

В 1438 г. им удалось низвергнуть коннетабля и изгнать его за границу. Лишившись поддержки фаворита, Хуан оказался в своем дворце на положении пленника. В начале 1440 г. ему удалось тайно бежать в Саламанку, а оттуда в Бонилью. В последующие годы в стране царила анархия: партии боролись друг с другом, не обращая внимания на короля. В 1441 г. врагам коннетабля удалось взять Хуана в плен. Инфанты Иоанн и Энрике стали править страной от его имени. Только в 1444 г. Хуана освободили из плена верные рыцари и жители Вальядолиды. После этого позиции Альваро опять усилились.

В мае 1445 г. при Ольмедо он одержал полную победу над своими врагами — инфант Энрике пал в бою, а инфант Иоанн бежал в Наварру. С этой минуты Альваро вновь вернул себе неограниченную власть. Враги трепетали перед ним. Но он сам стал виновником своего падения. По внушению фаворита король женился на португальской принцессе Изабелле. Коннетабль надеялся найти в ней поддержку своему влиянию, но жестоко просчитался. Новая королева совершенно подчинила себе мужа и сделалась самым непримиримым врагом Альваро. В 1453 г. по ее настоянию и с согласия Хуана коннетабль был отдан под суд, приговорен к смерти и обезглавлен. Через год после него умер сам король.