Второй из четверых сыновей удельного князя холмского Дмитрия Юрьевича. Представлял старшую ветвь князей Тверского дома. После смерти отца сначала владел г. Холм совместно со старшим братом Даниилом Дмитриевичем, а после ухода последнего в 1470 г. на службу в Москву — единолично.

В 1480 г. с тверским полком принимал участие в качестве воеводы в «стоянии на Угре» против хана Ахмата145981. Под 1485 г. он упоминался в договорной грамоте великого князя тверского Михаила Борисовича с великим князем московским Иваном III Васильевичем14621505, причем в качестве «молодшего брата» своего князя целовал крест в соблюдении договора. Когда летом того же года москвичами был перехвачен гонец из Твери в Литву, и Москва стала грозить войной, Михаил Дмитриевич во главе посольства поехал к Ивану III для переговоров, но последний его и «на очи не пустил». Когда же московская рать в сентябре подошла к Твери, и Михаил Борисович бежал в Литву, Михаил Дмитриевич , по совету тверских князей и бояр, отворил ворота и «з братьею своею и с сыном и иные князи и бояре и земские люди все», а с ними владыка Вассиан сдал город московскому князю. В конце того же месяца по приказу Ивана III Михаил Дмитриевич вместе с женой и сыном был «пойман» под предлогом: «покинул князя своего у нужи, а целовав ему, изменил», взят под стражу и заключен в темницу в Вологде.