В январе 1481 г. отправлен великим князем на помощь Пскову против ливонских рыцарей. Прогнав их из псковских пределов, Оболенский-Ноготь сам углубился во внутренние районы Ливонии, взял г. Костер на р. Эмбах, осаждал (правда, неудачно) Юрьев (Дерпт), опустошил большую часть владений Ордена и вернулся с громадной добычей, ведя с собой, по выражению летописца, «и головами чюди и чюдак и робят много множество без числа».

Вскоре после похода Оболенский-Ноготь разругался из-за чего-то с псковичами и увел свою рать в Москву, предоставив городу самостоятельно отбиваться от немцев, жаждавших мести. В январе 1493 г. водил на Литву полк правой руки; в том же году был послан «по крымским вестем» на «берег».