Впервые упоминался в Ипатьевской летописи под 1223 г. в связи с его участием в битве на Калке1223, когда ему с большим трудом удалось уйти от ужасной участи других князей, задавленных род досками татарами.

В Лаврентьевской летописи под 1226 г. записано, что черниговский князь Михаил Всеволодич120646 ходил походом на курского князя Олега. На курском княжении он пробыл до 1294 г., когда вместе с двумя сыновьями погиб от рук убийц, подосланных к нему липецким князем Александром.