Находясь на должности лор-да-верховного стюарда Англии, в 1422 г. доставил из Франции в Англию тело короля Генри V Монмута141322. На похоронах нес королевский штандарт. Лорд-лейтенант Ирландии (1428–30). Сражался в нескольких французских кампаниях.

В начале Войн Роз1455кон. 85 был сторонником дома Ланкастеров. Сражался 22.05.1455 в первой битве при Сент-Олбенсе1455 в рядах ланкастриан вместе с сыном сэром Эдмундом Саттоном лордом Дадли. После поражения ланкастриан попал в плен вместе с королем Генри VI142261. Командовал ланкастрианской армией в битве при Блор-Хите1459. Ранен в бою, взят в плен йоркистами. Перешел на сторону йоркистов, как и многие другие, из-за соображений личной безопасности. Посвящен в рыцари ордена Подвязки1348.

Сражался в битве при Таутоне1461, за доблесть награжден после битвы Эдуардом графом Марчем (будущим королем Эдуардом IV146170). После битвы на Босуортском поле1485 назначен шерифом Сассекса по приказу нового короля Генри VII Тюдора14851509. Первым стал использовать вместо фамилии свой титул Дадли.