В 1400 удерживал Эдинбург против войск вторгшегося в Шотландию Генри IV Болингброка13991413 короля Англии. Разгромил рейдовые отряды под командованием сэра Генри Перси Горячей Шпоры13641403 и Джорджа Данбара графа Марча под Престоном, захватив земли последнего.

В 1402 г. обвинен в убийстве наследника шотландской короны Дэвида Стюарта13781402 1-го герцога Ротсея в то время, когда принц находился под его присмотром в Фолклендском замке. После проведенного расследования оправдан. Командовал шотландской армией в битве при Хомилдон-Хилле1402 (Нортумберленд, Англия), был разбит и взят в плен сэром Генри Перси Горячей Шпорой. Освобожден без выкупа, так как пообещал союз сэру Генри, поднявшему восстание против короля Генри IV13991413.

Сражался 21 июля 1403 г. на стороне мятежников в битве при Шрусбери. Стремясь лично убить короля, охотился за ним по всему полю боя, сразив поочередно трех дворян, переодетых в королевское платье. В конце концов был взят в плен. В плену помирился с графом Марчем и вернул ему захваченные ранее земли за исключением лордства Эннандейл. Освобожден в 1408 г. после внесения выкупа. С 1412 по 1422 гг. продолжал пограничную войну против Англии. Входил в состав нескольких делегаций, неудачно пытавшихся выкупить у англичан Джеймса I Стюарта1406(1424)37 короля Шотландии. В 1421 г. назначен констеблем Шотландии. В 1423 г. во главе шотландских отрядов присоединился к французам в войне против англичан. Командовал контингентом в 10000 шотландцев. За доблесть получил от Шарля VII Победоносного142261 короля Франции чин лейтенант-генерала королевских войск и титул герцога де Турень.

Погиб в битве при Вернейле1424, где франко-шотландские союзники были разгромлены Джоном Ланкастером13891435 герцогом Бедфордом. Похоронен в кафедральном соборе Тура.

Персонаж исторической хроники Уильяма Шекспира «Король Генри IV».