Генрих, получивший по месту своего рождения прозвище Болингброк, был старшим сыном Джона Гонта, герцога Ланкастерского (четвертого сына короля Эдуарда III) и его первой жены Бланки Ланкастерской. В десять лет ему был пожалован титул графа Дерби, а также самая почетная награда в королевстве — Орден Подвязки. В 1380 г. он женился на одной из наследниц графа Херефорда, Марии Богун, и в 1384 г. унаследовал и этот графский титул. В 1397 г. Генрих стал 1-м герцогом Херефордом.

В 1387 г., в отсутствие своего отца в Англии, регента при малолетнем короле Ричарде II Бордосском и фактического правителя королевства, Генрих Болингброк вошел в сговор с лордами, возмущенными тиранией короля и злоупотреблениями королевских фаворитов. Апеллянтам удалось добиться успеха: фавориты короля были осуждены Парламентом за предательство, а сам король был поставлен под контроль Совета. Однако вернувшийся в 1389 г. Джон Гонт встал на защиту своего царственного племянника и смог на время примирить оппонентов.

Период с 1390 по 1393 гг. Генрих провел в Крестовых походах: сначала, присоединившись к Тевтонскому ордену, в Ливонии и Пруссии, а потом — на Кипре и в Палестине.

Несмотря на видимое примирение, Ричард так и не простил апеллянтов. В 1398 г., после того как Генрих и еще один бывший апеллянт, герцог Норфолк, пытались разрешить свой личный спор поединком, оба соперника были по приказу короля изгнаны из Англии. В следующем году умер его отец Джон Гонт. Ричард II конфисковал обширные владения герцога, которые должны были отойти Генриху. Последний неожиданно встал во главе постоянно увеличивающегося числа недовольных тиранией короля лордов. Воспользовавшись отсутствием Ричарда, возглавившего поход в Ирландию, Генрих и его соратники в июле 1399 г. высадились в Англии и двинулись на Лондон. Поспешно вернувшийся Ричард не смог оказать сопротивление врагам. В августе король был пленен и препровожден в замок Понтефракт. Надеясь сохранить жизнь, Ричард II подписал отречение от престола. Однако в 1400 г., после коронации Болингброка, немедленно был убит.

Первые десять лет правления Генриха прошли в постоянной борьбе. Сначала в январе 1400 г. ему пришлось расправляться со сторонниками Ричарда II, которые планировали освободить низложенного короля, но и после смерти Ричарда большая часть заговоров против Генриха сопровождалась слухами о его «чудесном спасении». С 1403 по 1408 гг. Генрих вел борьбу с одним из самых могущественных семейств Англии — домом Перси. Даже бывший соратник Генриха Болингброка по оппозиции Ричард II, герцог Норфолк, в сговоре с архиепископом Йоркским поднял в 1405 г. мятеж.

Внутренние беспорядки были на руку извечным врагам Англии. Покоренный еще в конце XIII в. Уэльс попытался вернуть себе независимость. В 1400 г. там вспыхнуло крупное антианглийское восстание под руководством Оуэна Глиндоэураок. 1354ок. 1416. В 1402– 1403 гг. французские корабли периодически поддерживали Глиндоуэра с моря. Наконец, в 1405 г. французское войско высадилось в Уэльсе. Не добившись видимого успеха, французы через год вернулись на континент. Но лишь в 1410 г. Генрих смог окончательно подчинить уэльсцев.

С 1408 г. здоровье Генриха IV заметно ухудшилось, историки предполагают, что у короля была проказа. В период с 1410 по 1411 гг. от имени отца страной управлял принц Уэльский. Именно по его приказу во Францию были отправлены английские войска для поддержки герцога Бургундского, воюющего с Орлеанским домом. Слегка оправившись от болезни, Генрих IV, напротив, стал поддерживать герцога Орлеанского. Противоречия между отцом и сыном выросли в настоящий конфликт — при английском дворе шла настоящая борьба за власть между больным королем и молодым принцем. Успех одного или другого отражался на смене канцлеров: Генрих IV доверял Томасу Арунделю, а его сын поддерживал Генриха Бофора. 1412 г. король, взявший управление страной в свои руки, вынудил принца покинуть королевский совет. Но уже в следующем году Генрих IV умер в Иерусалимской палате в доме аббата Вестминстерского, оставив своему сыну корону, на которую его права уже никто не оспаривал. Похоронен в Кентерберийском кафедральном соборе (Кентербери, Кент, Англия). Герой исторических хроник Уильяма Шекспира «Король Ричард II», «Король Генри IV».