Ок. 1390 г. назначен шерифом Дамфриса. Участвовал в многочисленных пограничных стычках с англичанами. Озабоченный постоянными набегами ирландцев на Гэллоуэй, располагавшийся поблизости от его владений, собрал отряд из 500 рыцарей и их вооруженных слуг. Высадился с этим отрядом в Ирландии около Карлингфорда и атаковал внешние укрепления города. Получив выкуп от горожан, собрался отплыть. Однако был неожиданно атакован отрядом англичан в 500 всадников с одной стороны, и горожанами — с другой. Спешно перестроив свой отряд, отразил атаку, а затем сровнял с землей город. По пути домой ограбил остров Мэн. Сразу же отправился на границу, где шла война с англичанами. Участвовал в походе на Карлайл в 1388 г.

Тяготясь миром, заключенным между Англией и Шотландией после битвы при Оттерберне1388, отправился на континент под знамена Тевтонского ордена11281525, сражавшегося против пруссов. Прибыл в штаб-квартиру ордена в Данциге. Назначен адмиралом орденского флота, насчитывавшего в то время около 240 кораблей. Поссорился с лордом Клиффордом, также прибывшим на помощь тевтонцам. В результате свалки, возникшей между сторонниками шотландца и англичанина, был убит.