Отправился вместе с Эдуардом III132777 королем Англии во Францию, где Эдуард принес вассальную присягу Филиппу VI Счастливому132850 Французскому.

Первый военный опыт получил во время шотландской экспедиции.

Доблестное поведение в сражениях принесло ему титул рыцаря-баннерета. Назначен капитан-генералом королевских войск в Шотландии с чрезвычайными полномочиями.

Занял место ослепшего отца при дворе и 16 мая 1337 г. был пожалован титулом графа Дерби.

Получил королевский приказ отправиться во Фландрию.

Вместе с сэром Уолтером Мэнниок. 131072 высадился около Кадзаида (Зеландия) с 500 тяжеловооруженными всадниками и 2000 лучниками. Во время боя с фламандцами, препятствовавшими высадке, сражался в первых рядах, стремясь расчистить место для высадки остальных войск. Настолько углубился в ряды врагов, что его спасла только расторопность и храбрость Уолтера Мэнни. Кадзанд был взят, более 3000 фламандцев при этом убиты. Вернулся в Англию с пленниками, среди которых был незаконнорожденный брат Луи II де Невераок. 130446 графа Фландрского.

Сопровождал Эдуарда III в его первой военной экспедиции во Францию.

У Виронфосса командовал личным полком короля, который, правда, не принимал участия в боевых операциях. Оставлен заложником у Яна III герцога Брабантского, когда Эдуард III был вынужден уехать в Англию, не выплатив своим континентальным союзникам обещанной за помощь суммы полностью. Вскоре сменен Уильямом де Боханом131260 1-м графом Нортхемптоном и Робертом де Аффордом12981369 1-м графом Саффолком.

Сражался в битве при Слейсе1340.

Один из уполномоченных по заключению перемирия. Отговорил Эдуарда III от стремления отомстить за казнь Оливье III де Клиссона?1343 и других сторонников английской партии по приказу короля Филиппа VI Счастливого132850, казнив в ответ сира Эрве де Леона, находившегося в английском плену.

Назначен наместником короля в северных областях Англии и в Шотландии.

Отправился в Бретань, командуя отрядом из 5 рыцарей-баннеретов и 50 рыцарей, которых сопровождали оруженосцы и лучники.

Сражался против армии Шарля де Блуа131964 в битве при Морле1342.

Направлен в Шотландию для осады Лохмабеиа. В том же году был вместе с Уильямом Монтакьютом130144 1-м графом Солсбери включен в состав посольства, направленного для устранения некоторых разногласий между подданными Эдуарда III и подданными Альфонсо XI Беспощадного131250 короля Кастилии в Байонне. В том же году вошел в состав комиссии, отправленной в Рим, чтобы в присутствии папы заключить мир и рассмотреть законность претензий короля Англии на французскую корону.

Отбыл с армией в Аквитанию, где участвовал в многочисленных сражениях и совершил множество подвигов.

Отплыл на 152 кораблях с 500 тяжеловооруженными всадниками, 500 конными лучниками, 500 пешими лучниками и 500 валлийскими пехотинцами в Гасконь.

Наместник короля и капитан юго-западной Франции.

Одержал убедительную победу над превосходящими силами французов при Бержераке, разрушил Перигор и снял осаду с замка Оберош1345. Покорил Сен-Базель, взял штурмом Ла-Рош-Мейльен, захватил Монсегюр, Эгийон и множество других крепостей.

Отозван в Англию, так как королю потребовался опытный советник по военным вопросам.

Получил приказ собрать армию и прибыл с ней в Кале к королю. Там удерживал мост Ниелэ, помешав армии Филиппа VI Французского подойти к городу.

Один из рыцарей-основателей ордена Подвязки1348.

Наместник Эдуарда III во Фландрии, Кале и во всей Франции.

Вновь назначен капитан-генералом и наместником Аквитании.

Участвовал в морской битве при Уинчелси1350 против кастильского флота под командованием Шарля де Ла Серда132654. Своевременным вмешательством спас от плена Эдуарда Черного Принца133076, корабль которого получил пробоину.

Присоединился к крестовому походу против пруссов. На обратном пути участвовал в дуэли с Отто герцогом Брауншвейгским, которого обвинял в попытке арестовать его по просьбе короля Франции во время всеобщего перемирия.

Отплыл с королем Эдуардом III в Нормандию, прибыв в Кале 2 ноября 1355 г. с 3000 тяжеловооруженными всадниками, 2000 конными и 2000 пешими лучниками. Провел рейды по Па-де-Кале, Артуа и Пикардии, вернулся в Англию к 15 ноября 1355 г.

Высадился в Нормандии, откуда двинулся на Турень на соединение войсками Эдуарда Чёрного Принца.

Начал осаду Ренна, неохотно прекратил ее, получив от осажденных большой выкуп.

Совершил несколько рейдов в районе Реймса.

Вместе с королем Эдуардом дошел до предместий Парижа. Во время обсуждения условий перемирия в Бретиньи1360 во многом способствовал согласию Эдуарда III на мир. Умер от чумы. Похоронен в Коллегиальной церкви Ньюарка (Ноттингемшир, Англия) на северной стороне от алтаря.