В 1340 г. участвовал в английской экспедиции во Фландрию, сражался в морской битве при Слейсе1340. В 1342 г. направлен в Байонну для организации защиты границ Гаскони от французов. В 1343 г. воевал во Франции. В 1346 г. участвовал в нормандской экспедиции короля Англии Эдуарда III132777 в свите Томаса Бошама131469 11-го графа Уорика.

Во время взятия Кана захватил в плен коннетабля Франции Рауля II де Бриенна?1350 графа д'Э, а также камергера Нормандии Жана II де Мелюна графа де Транкарвилля. Один из командиров английской армии в битве при Креси1346 г.. Участвовал в осаде Кале (4 сентября 1346 г. – 4 августа 1347 г.). Сенешаль Уильяма Монтакьюта132897 2-го графа Солсбери.

В 1348 г. стал вместе с братом Отесом Холландом одним из рыцарей-основателей ордена Подвязки1348. Во время его отсутствия в Англии, супруга Xолланда заключила другой брачный контракт с графом Солсбери. Вернувшись в Англию, он оспорил этот контракт, добившись 13 ноября 1349 г. его аннулирования. Участвовал в морской победе над испанским флотом около Уинчелси в 1350 г. В марте 1354 г. назначен наместником короля и капитаном Бретани и Пуату. Занимал эту должность почти весь 1355 г., затем был сменен Генри Гросмонтомок. 130661 герцогом Ланкастером. В 1358 г. направлен в Нормандию, где с 1359 г. стал губернатором замка и форта Сен-Совер-ле-Виконт, а также всех замков покойного Жоффруа д'Аркура?1356 виконта де Сен-Совера, включая Барфлёр. Назначен в 1360 г. королевским наместником и капитаном Нормандии. В том же году получил титул графа Кента по праву жены.