Уже в 1468 г. отец взял его с собой в поход против Казани. С 1471 г. упоминался как великий князь — соправитель отца. В 1471, 1476 и 1478 гг., когда отец ходил с войском к Новгороду Великому, оставался в Москве, В 1475 г. мангупский князь предлагал Ивану Ивановичу Молодому в жены свою дочь, но Иван III отказал ему в этом браке.

В 1480 г. был одним из руководителей русской рати в период «стояния на Угре» Стояние на УгреОсень 1480 г.«Угорщина»Военные действия осенью 1480 г. между Большой Ордой и Русским государством. Смотреть полностью. Отец, уехавший в Москву от войска, приказывал и сыну сделать то же самое, но Иван Иванович Молодой отказался покинуть армию, несмотря на угрозы отца силой заставить его выполнить свою волю. Вместе с отцом ходил в поход на Тверь. В 1485 г., после присоединения последней к Москве, назначен тверским князем.

В 1482 г. в Молдавию за его невестой ездило специальное посольство во главе с боярами А. Плещеевым и И. Зиновьевым, и в январе 1483 г. Иван Иванович Молодой женился на дочери молдавского господаря Стефана III — Елене, что способствовало укреплению дружеских связей Руси с Молдавией. От этого брака остался единственный сын — Дмитрий Иванович Внук.

В 1490 г. у Ивана появилась «ломота в ногах» или, как тогда называли эту болезнь, «камчуг». Бывший тогда при дворе врач Леон Жидовин, приехавший из Венеции, взялся за лечение, ручаясь головой за выздоровление великого князя тверского. Он давал больному пить какие-то снадобья, ставил на ноги банки и т. д., но все напрасно. Через 6 недель после смерти Ивана Ивановича Молодого врача Леона казнили.