После пленения отца 18 ноября 1341 г. французами под командованием Шарля де Блуа131964 в Нанте был отослан матерью в Англию. Воспитан при дворе Эдуарда III132777 короля Англии, который поддержал его претензии на герцогство Бретонское. В свою очередь, сражался на стороне англичан против французов, что чуть не стоило ему конфискации герцогства в пользу французской короны.

В 1363 г. высадился в Бретани во главе английских войск. Завершил войну за Бретонское наследство, разгромив войска Шарля де Блуа в битве при Орэ1364, где последний был убит. Заключил с Шарлем V Мудрым136480 королем Франции 12 апреля 1365 г. договор в Геранде, официально признан Францией герцогом Бретонским. По условиям договора сохранил Жанне, вдове своего соперника Шарля де Блуа, графство Пантьевр и виконтство де Лимож, и обязался выплачивать ей 10000 турнейских ливров в год. Ввел тяжелые налоги для своих подданных.

Продолжал тайно помогать англичанам. Предоставил в 1370 г. убежище в Бретани сэру Роберту Ноллису?1407, разбитому французами. В 1372 г. заключил союз с Эдуардом III, который пожаловал ему графство Ричмонд в обмен на разрешение размещать английские гарнизоны в бретонских крепостях. Посвящен в 1375 г. в рыцари ордена Подвязки1348. После того как англичане были изгнаны французами из большей части герцогства, бежал в апреле 1373 г. в Англию. Его собственность была в 1378 г. конфискована Шарлем V.

Умудрился вернуть свои владения, заключив мир с регентским советом при короле Франции Шарле VI Безумном13801422 через второй договор в Геранде (15 января 1381 г.). Вновь признан герцогом Бретонским в обмен на простой оммаж королю Франции, отказ от союза с Англией и выплату компенсации за убытки, которая, впрочем, так и не была выплачена.

В 1392 г. снова рассорился с французской короной, так как попытался убить коннетабля Франции Оливье IV де Клиссона13361407, с которым у него была длительная феодальная вражда. От карательного похода его спасло только внезапное безумие, которое овладело королем Шарлем VI.