До совершеннолетия находился под опекой Филиппа II Смелого1363(1364)1404 герцога Бургундского. Удачно маневрируя между Францией и Англией, а также используя внутренние французские конфликты, смог укрепить свое герцогство и герцогскую власть. Посвящен в рыцари в 1402 г. коннетаблем Франции Оливье IV де Клиссоном13361407.

После убийства Луи Орлеанского13721407 герцога д'Орлеана в 1407 г. сблизился с арманьяками Арманьяки и бургиньонынач. XV в.Armagnacs et BourguignonsфрСоперничающие партии, боровшиеся за контроль над Францией и периодически впадавшим в безумие королем Шарлем VI Безумным в начале XV в.Смотреть полностью, хотя и не воевал в открытую с бургиньонами.

Разрешил своим подданным сражаться против англичан, хотя сам выполнял все условия перемирия с Генри V Монмутом141322 королем Англии. Формально послал войска на помощь французам, но сделал так, что бретонская помощь опоздала к битве при Азенкуре1415, состоявшейся.

Выступал как посредник между Англией и Францией в 1416 и 1418 гг. В 1417 г. посетил Англию и подписал договор, согласно которому обе стороны воздерживались от ведения военных действий друг против друга. Долгое время признавал договор в Труа (1420), по которому Генри V являлся регентом Франции и наследником престола. В то же время был в союзе с лишенным наследства дофином Шарлем (будущим королем Шарлем VII Победоносным142261).

Помог своему брату Артюру де Ришемону (впоследствии — Артюру III Справедливому13931453 герцогу Бретонскому) стать коннетаблем Франции. Несмотря на стремление заключить дружеское соглашение с Шарлем VII в 1430-х гг., участвовал в Прагерии1440 г. и Неверской лиге (1442).

Посвящен в 1440 г. в рыцари бургундского ордена Золотого Руна1430. Добился реальной независимости герцогства. Провел в Бретани важные правительственные, военные и экономические реформы, в частности создал постоянную армию и ввел четкую и понятную схему налогообложения. Покровительствовал искусствам и церкви.