В 1469 г., потеряв удел, перешел на службу в Москву и сразу же принял участие в Казанском походе.

В 1471 г. фактически возглавил поход на Новгород Великий и разгромил новгородскую рать сначала у Коростыня, затем на р. Поля и в Шелонской битве1471.

В 1472 г. был послан на Оку для отражения хана Большой орды Большая Орда14331502 гг.Великая ОрдаТатарское государство, возникшее в 1433 г. на причерноморских землях между Доном и Днепром в процессе распада Золотой Орды.Смотреть полностьюАхмата145981.

В январе 1474 г. заключил в Пскове перемирие с Ливонией, т. н. «Данильев мир». Однако Д. Д. Xолмского оклеветали перед великим князем как изменника, намеревавшегося отъехать в Литву, и потому в марте того же года ему, с трудом оправдавшемуся, пришлось принести присягу на верность великому князю Ивану III14621505.

Ок. 70-х гг. XV в. был наместником во Владимире. В 1477 г. участвовал в Новгородском походе великого князя. И ноября в 19 день на Пилинах [в пригороде Новгорода Великого]... князь великий на том стану разрядил полки и велел у себя быть в передовом полку брату своему князю Ондрею Меньшому, а у него велел быть воеводам князю Данилу Дмитреевичю Холмскому с костромичи , после прихода моек, ратей к Новгороду, X. встал со своим полком «в Аркажине монастыре».

В октябре 1479 г. упоминался среди бояр в свите Ивана III в его поездке в Новгород.

В 1480 г. «по крымским вестем» командовал войском на «берегу». В период «стояния на Угре» фактически руководил русскими войсками на Оке.

В апреле 1487 г. командовал в судовой рати большим полком во время низвержения в Казани хана Али-хана и возведения Мухаммед-Эмина?1518: согнал с Казани Магмадаминя царя брат ево Алегам, пришед из Нагаи по слову с казанцы. И князь великий Иван Васильевич... послал на Казань воевод своих по полком, и они, шед, Казань взяли с Магмедаминем царем .

В 1492 г. водил большой полк «в Северу ко князем». Во время кампании 1493 г. против литовцев находился при великом князе.