Младший из восьмерых сыновей великого князя московского Дмитрия Донского. Родился за несколько дней до смерти отца. По завещанию, он должен был получить надел из уделов братьев. Волость Константина Дмитриевича много раз менялась из-за переделов между старшими братьями, пока за ним не закрепился Углич.

С 1406 г. в течение 8 лет Константин Дмитриевич переходил наместником великого князя Василия I Дмитриевича (своего брата) из Новгорода Великого в Псков и обратно. В 1419 г. у него вышла ссора с Василием: тот «всъхоте подписати под сына своего Василия [будущего великого князя Василия Темного]» Константина Дмитриевича , но последний воспротивился этому. Василий Дмитриевич лишил его удела, бояр его арестовал, а села и пожитки отписал на себя в казну. Константин Дмитриевич уехал в 1420 г. в Новгород, был там принят чуть ли не с триумфом, получил пригороды и особый денежный сбор — коробейщину.

В 1421 г. отношения между братьями улучшились, и Константин Дмитриевич , богато одаренный новгородцами, приехал в Москву. В борьбе Василия II Темного142562 со звенигородско-дмитровским князя Юрием Дмитриевичем, братом Константина Дмитриевича , последний встал на сторону племянника и в 1425 г. преследовал Юрия до р. Сура; в 1429 г. он ходил на татар, опустошавших берега Волги.