В 970 г. получил от отца в удел Древлянское княжение. Согласно летописному преданию, в 975 г. на охоте убил оказавшегося в его владениях Люта, сына влиятельного варяга Свенельдавтор. пол. X. В отместку последний уговорил сидевшего на киевском столе брата Олега, великого князя Ярополка Святославича, отнять у Олега Святославича его земли. В 977 г. дружина древлянского князя потерпела поражение в схватке с дружиной Ярополка. Олег Святославич бежал в Овруч, где в давке был сброшен в ров с моста у городских ворот и погиб.