Внебрачный сын Галицкого князя Ярослава Владимировича Осмомысла и его любовницы Анастасии (откуда и прозвище). Жена Ярослава Ольга Юрьевна, с которой он жил плохо, в 1173 г. ушла с сыном Владимиром сначала в Польшу, затем на Волынь. Могущественные галицкие бояре схватили Анастасию и сожгли ее, сына Олега заточили в темницу, а Ярослава принудили возобновить нормальные супружеские отношения с законной женой.

В 1187 г. Ярослав умер, сделав перед смертью распоряжение, чтобы Галич достался Олегу, а Перемышль — Владимиру. Однако бояре прогнали Олега и посадили в Галиче Владимира. Олег бежал в Овруч к Рюрику Ростиславичу?1092, который отказал ему в помощи. Тогда Олег Ярославич пошел к польскому королю Казимиру II Справедливому113894, вместе с ним отправился на Владимира в Галич и разбил его.

По сообщению Ипатьевской и Густынской летописей под 1188 г., Олег сел после этого в Галиче, но вскоре был отравлен, и бояре призвали на его место волынского князя Романа Мстиславича Великого1155(1162)1205.