Впервые упоминался в Лаврентьевской летописи под 1177 г. В начале этого года вместе с отцом потерпел поражение в битве на р. Колокша, попал в плен к князю Всеволоду Большое Гнездо11761212, который посадил их во Владимире в поруб. Роман Глебович пробыл в тюрьме 2 года, после чего Всеволод заставил его поклясться в верности и отпустил на княжение в Рязань. Вернувшись домой, Роман стал «уимать волости» у своих братьев, пронских князей. Те обратились за помощью к Всеволоду, который быстро подошел с войском к Рязани, разбив сторожевой отряд Романа Глебовича . Рязанский князь бежал к половцам, оставив в Рязани своих младших братьев, Игоря и Святослава. Через некоторое время Роман Глебович вынужден был заключить мир с Всеволодом «по всей его воле» и Всеволод в 1180 г. разделил Рязанскую землю между Глебовичами по старшинству, после чего Роман Глебович вновь сел на великокняжеский стол в Рязани.

В 1183 г. ходил с Всеволодом на волжско-камских булгар.

В 1186 г. в союзе с братьями взял Пронск, но вскоре был выгнан оттуда великим князем, с которым в 1196 г. ходил против Ольговичей к Чернигову, а в 1205 г. — против половцев. Тогда резанские князи ходили к Дону на половцев и, взяв станы их, со множеством плена и скота возвратились .

В 1207 г., по сообщению Летописца Переяславля-Суздальского, ...Роман Рязанский князь с братиею ходиша на Половци. И поможе им Бог и св. Богородица, губиша множество Половець, а иных множество к себе приведоша и коней, и волов, и овец, а христиан не мало отполониша и пустиша их в свояси. Се же бысть месяца Априля страстные недели в среду . В том же году племянники Романа Глебовича , Глеб и Олег Владимировичи, донесли Всеволоду о якобы имевшемся союзе рязанских князей с черниговскими, направленном против великого князя. На основании этого доноса Всеволод вызвал к себе Романа и Святослава Глебовичей и после суда над ними заключил их в темницу. Летопись под 1213 г. сообщает о смерти Романа Глебовича : того же лета Гюрги Всеволодичь [вел. кн. влад. Юрий Всеволодич] высажа ис погреба князи рязанстии и дружину их: седоша бо лет 6, Роман ту и умре. Гюрги же, одарив их золотом, и сребром, и коньми и дружину их такоже одари, утвердився с ними крестным целованием, пусти их въсвояси .

В. Н. Татищев, однако, под 1216 г. говорит, что «князь Роман Глебович резанский, болев долго, скончался. От брака с дочерью великого князя киевского князя Святослава Всеволодича, потомства не оставил».