Согласно Ипатьевской летописи, родился в 1151 г., Густынская же летопись сообщает о его рождении под 1150 г. Уже с юных лет принимал участие в делах старших: так, в 1159 г. вместе с отцом присутствовал на съезде черниговских князей по делу Ивана Ростиславича Берладника113462; в 1164 г., после смерти отца, великий князь киевский Святослав Всеволодич обманом захватил черниговский стол, оставив Игоря Святославича без земельного держания, хотя Святослав и обещал ему и его отцу позаботится о нем.

Старший брат Игоря Святославича — новгород-северский князь Олег Святославич114780 — был вынужден выделить ему надел из собственных владений.

В 1169 г. ходил, по приказу Андрея Боголюбского115774, в числе прочих одиннадцати князей на Мстислава Изяславича116770, сидевшего в Киеве и участвовал в разорении города.

В 1172 г. выступил на половцев, перешел р. Ворскла, но, узнав от пленных, что главные сили степняков пошли к Переяславлю, бросился за ними в погоню и разгромил отряды ханов Кобяка и Кончакавтор. пол. XII. Приехав в Киев, где смоленский князь Роман Ростиславич114880 праздновал свое восшествие на киевский стол, Игорь Святославич вручил ему в знак уважения трофеи, полученные в результате своей победы, и, в свою очередь, был одарен Ростиславичами и остался пировать с ними в Вышгороде.

В 1174 г. вместе со Святославом Всеволодичемок. 111794 и множеством прочих князей ходил, по приказу Андрея Боголюбского, на Киев против Ростиславичей и безуспешно осаждал там Мстислава Ростиславича Храброго?1180.

В 1180 г., после смерти Олега Святославича, Игорь Святославич стал держателем Новгород-Северской земли. В том же году участвовал в совещании черниговских князей с великим князем киевским Святославом Всеволодичем, готовившемся к войне с Ростиславичами и владимирским князем Всеволодом Юрьевичем Большое Гнездо11761212. На время похода великий князь оставил Игоря Святославича вместе со своим братом Ярославом Всеволодичемок. 113999 охранять Чернигов и в случае необходимости воевать с Ростиславичами. Спустя некоторое время Святослав приказал им выступить вместе с наемными половцами против друцкого князя Глеба Рогволодича?ок. 1186 и смоленского князя Давыда Ростиславича114197, но в битву с ними без команды Святослава не вступать. После разорения Друцка Святослав вернулся в Киев, и Игорь Святославич встречал его у Вышгорода. По просьбе половцев, Святослав отпустил его к Долобску. Посланный против них Рюриком Ростиславичем11801211 Мстислав Владимирович вместе с Чёрными клобуками разбил их, и Игорь Святославич с ханом Кончаком бежал в лодке через Остерский Городец в Чернигов.

В 1183 г. князья Южной Руси решили пойти на половцев. Великий князь вместо себя послал Игоря Святославича старшим над войском. Переяславский князь Владимир Глебович115887 попросил Игоря Святославича пустить его впереди войска (что считалось тогда особенно почетным), но получил отказ и за это ушел со своей дружиной грабить беззащитные северские города, набрав там «много добытка». Игорь Святославич все же дошел до р. Хирия (Хорол) и захватил половцев, не успевших перебраться за реку. В том же году он еще раз ходил на половцев и снова разбил их. После возвращения из похода принял (согласно Ипатьевской летописи) в Путивле бежавшего из Галицкой земли своего шурина — князя Владимира Ярославича116799, которого приютил на 2 года, а затем помирил с его отцом и отправил в Галич.

В 1184 г. Святослав Всеволодич снова собрался идти на половцев. Его брат, черниговский князь Ярослав Всеволодичок. 113999, отказался лично участвовать в походе, что не понравилось Игорю Святославичу , и он, по словам летописца, так высказался по этому поводу: Не дай Бог на поганые ездися отрещи: поганы есть всим нам обьчий ворог . Пока суть да дело, Святослав уже успел уйти далеко в степь со своими полками, и Игорева дружина отговорила своего князя идти в этом году на половцев, опасаясь, что они не догонят великого князя , а одним в степь соваться нечего.

В апреле 1185 г. Игорь Святославич решил упредить всех русских князей и лишь с дружинами нескольких своих родственников на свой страх и риск пошел искать добычу в половецких вежах, а также «поискати града Тьмутороканя», который перестал быть владением Святославичей. Этот его поход послужил темой для написания «Слова о полку Игореве». Поход, как известно, закончился разгромом войск Игоря, а сам он попал в плен к половцам вместе с братом Всеволодом Буй-Туром?1196 и сыном Владимиром. Отряд хана Гзакакон. XII опустошил владения Игоря и зависимых от него князей, расположенные в Посемье. В том же году Игорю удалось бежать из половецкого плена с помощью половца Лаврута (Лавра). 11 дней пешком он шел до Северского Донца и, наконец, прибыл в Новгород-Северский. Тут же он отправился в Чернигов к двоюродному брату Ярославу просить помощи, за тем же ездил в Киев к великому князю Святославу и свату — Рюрику Ростиславичу, после чего ему удалось вновь овладеть своими городами и волостями, отошедшими к другим князьям во время его плена.

В 1190 г., выдав свою дочь, за князя Давыда Ольговича, Игорь Святославич совершил два похода на половцев, причем из первого вернулся с добычей, а второй закончился безрезультатно.

В 1194 г. ездил, по приглашению великого князя в Карачев, где черниговские князья планировали поход на Рязань и решали спорные пограничные вопросы. Поход на рязанских князей не состоялся из-за отрицательного отношения к нему Всеволода Большое Гнездо. В 1198 г., после смерти Ярослава Всеволодича, Игорь Святославич стал черниговским князем.