Впервые упоминается в летописях под 1140 г. Тогда по просьбе новгородцев отец отправил Святослава к ним на княжение. На пути в Новгород Великий его застала (в Чернигове) весть о том, что новгородцы хотят себе в князья теперь уже кого-нибудь из Мономаховичей, и Святослав Всеволодич вернулся в Киев. Всеволод решил наказать Новгород и задержал у себя в «почетном» плену епископа Новгородского и «мужей лучших», присланных за Святославом.

Ок. 1142 г. отец посадил его в Турове, но через некоторое время дал ему Владимир-Волынский, поскольку в Туров был переведен из Переяславля Южного Вячеслав Владимирович. В том же году ходил вместе с Изяславом Давыдовичем115759 и галицким князем Владимирком Володаревичем110452 на помощь польскому королю Владиславу II Изгнаннику, воевавшему со своими братьями. В 1143 г. женился на дочери полоцкого князя Василька (то ли Рогволодича, то ли Святославича; в первом случае это не известная по имени княжна, во втором — Мария).

В 1144 г. Всеволод Ольгович113946 поссорился с Владимирком, который был против того, чтобы Святослав Всеволодич сидел во Владимире-Волынском. В конце концов, великому князю пришлось совершить против Владимирка военный поход, в котором принял участие и Святослав. Тогда между противниками был заключен мирный договор.

В 1145 г. отец снова послал его вместе с дядьями в Польшу на помощь тому же Владиславу, все еще боровшемуся со своими братьями. Мир с галицким князем оказался непрочным, и в 1146 г. Всеволод снова двинулся на Галич и опять взял с собой Святослава. После смерти отца вскоре после этого похода Святослав Всеволодич был втянут в борьбу своих дядьев, Игоря114647 и Святослава?1164 Ольговичей, с Изяславом Мстиславичем114654 за киевский стол. После победы последнего Святослав Всеволодич был выведен из Владимира-Волынского и получил взамен Межибожье, Бужск, Котельницу и еще несколько городов, причем он вынужден был целовать крест на верность Изяславу, который заставил его бороться сначала против дяди — Вячеслава Владимировича, а затем — против Святослава Ольговича. Позже Святослав помирился с последним, переметнувшись от Изяслава во враждебный ему лагерь, т. к. оставался недовольным пожалованиями великого князя.

После смерти Изяслава в 1154 г. Святослав Всеволодич принимал активное участие в борьбе князей за великий стол, держа сторону то одного, то другого. Все эти годы он не забывал о своих правах на черниговское княжение и всячески добивался его, опираясь на помощь Святослава Ольговича.

В 1157 г. он получил от нового великого князя — Изяслава Давыдовича115759 — Новгород-Северский в обмен на признание последнего великим князем, но спустя короткое время Святослав поссорился с Изяславом. В 1159 г. тот предпринял попытку отобрать Чернигов у Святослава Ольговича, и Святослав Всеволодич помог дяде отстоять свое владение. Год спустя Святослав участвовал вместе с дядей и другими князьями в неудачной осаде г. Вщиж, где сидел Святослав Владимировичок. 114567. Через некоторое время союзники повторили поход на Вщиж.

В 1161 г. Святослав — вновь в союзе с Изяславом Давыдовичем (свергнутым с престола), к которому нехотя примкнул и Святослав Ольгович, т. к. киевские бояре сумели поссорить последнего с севшим в Киеве Ростиславом Мстиславичем?1167. Данный союз был направлен на свержение Ростислава и восстановление Изяслава на киевском столе. Союз был непрочным, поскольку уже вскоре Святослав и его дядя заключили мир с Ростиславом и целовали ему крест.

В 1162 г. Святослав Всеволодич вместе с другими князьями, вероятно, по поручению великого князя, предпринял поход против Владимира Мачешича113072, захватившего Слуцк. В 1164 г. умер Святослав Ольгович, и Чернигов должен был по лествичному праву Лествичное правоXIнач. XIV вв.от «лестница» — лестницаОбычай (порядок) великокняжеского наследования в Средневековой Руси. Смотреть полностью перейти к Святославу Всеволодичу , старейшему в роде Ольговичей, но вдова Святослава Ольговича, по совету епископа Антония и ближних бояр, решила скрыть от племянника смерть мужа, чтобы дать возможность сыну Олегу приехать в Чернигов и захватить этот город. Однако епископ дал знать Святославу Всеволодичу о смерти дяди и действиях тетки. Святослав собрался было идти в Чернигов, но, узнав, что его уже занял Олег, вступил с ним в переговоры; вследствие чего племянник пошел в Новгород-Северский, а Святослав сел в Чернигове. Святослав Всеволодич пообещал наделить братьев Олега — Игоря1150(1151)1202 и Всеволода Буй-Тура?1196 — землями из своих владений, но обещания не выполнил. Олег на этот раз промолчал, но в 1167 г., когда умер их общий родственник — вщижский князь Святослав Владимирович, а Святослав еще раз обошел Олега, не выделив ему надела из волостей умершего, между ними произошел разрыв,, чуть не кончившийся усобицей. Однако они заключили между собой мир, и Олег получил от двоюродного брата 4 города. В том же году Святослав Всеволодич выдал свою дочь Болеславу за галицкого князя Владимира Ярославича.

После смерти великого князя киевского Ростислава Мстиславича в 1167 г. великий стол должен был занять Святослав Всеволодич , но киевляне воспротивились этому, желая видеть на престоле Мономаховича Мстислава Изяславича116770, и Святослав вынужден был остаться в Чернигове. Через некоторое время он принял участие в успешном походе князей на половцев, который организовал Мстислав.

С 1169 по 1172 гг. Святослав Всеволодич не принимал участия в борьбе Андрея Юрьевича Боголюбского115774 и Мстислава Изяславича за киевский стол.

В 1172 г. заложил в Чернигове церковь во имя св. Михаила Архангела. В том же году участвовал в военных действиях Андрея Боголюбского против смоленских Ростиславичей: под его команду владимирский владетель дал большое войско, в составе которого находились дружины 20 князей. Поход этот, правда, закончился ничем, т. к. князья, захватившие Киев, не смогли его удержать. Одержав победу над сторонниками Боголюбского, Ростиславичи отдали Киев луцкому князю Ярославу Изяславичуне ранее 114780. Святослав Всеволодич тут же напомнил последнему об их давней договоренности: кто первый займет Киев, не забудет и другого. Ярослав на требование выполнить обещание прислал Святославу записку со словами: «Зачем тебе наша отчина? Тебе эта сторона не надобна». Тогда Святослав Всеволодич велел передать ему: «Я не венгерец и не лях, мы все одного деда внуки и сколько тебе до него, столько же и мне; если не хочешь исполнять старого договора, то твоя воля». Поскольку Ярослав никак не отреагировал на это послание, Святослав со своими братьями неожиданно оказался под стенами Киева и вынудил Ярослава бежать.

В это время Олег Святославич, видя, что Святослав Всеволодич сел в Киеве, пошел в Чернигов, собираясь по праву сесть в нем княжить. Святослав, опасаясь, что Киева ему не удержать, и боясь потерять Чернигов, помирился с Ярославом, занявшим снова к тому времени Киев, и пошел разорять волости Олега, который был вынужден оставить Чернигов. Война между Святославом и Олегом продолжалась и в следующем, 1174, году: Олег заключил союз с Ростиславичами и киевским князем Ярославом, чтобы с трех сторон двинуться на Чернигов, однако Ростиславичи и Ярослав вскоре заключили со Святославом сепаратный мир, разрушив у него для острастки лишь два городка. Олегу пришлось также пойти на мировую.

После убийства в 1174 г. Андрея Боголюбского в войне между младшими братьями последнего — Михалком115576 и Всеволодом Большое Гнездо11761212 — и Ростиславичами Святослав Всеволодич держал сторону первых, помогая им воинами, снаряжением, взял под свое покровительство и защиту их жен. К тому времени Ярослав должен был уступить Киев старшему в роде Ростиславичей — Роману114880, который в 1176 г. потерпел неудачу в походе на половцев. Этим воспользовался Святослав Всеволодич и выгнал Романа из Киева. На помощь брату из Смоленска пришел Мстислав Ростиславич, и Святослав оставил Киев. Понимая, что черниговский князь будет и дальше домогаться великого стола, Ростиславичи, желая мира, не стали отнимать у Святослава престол, и тот снова оказался в Киеве. Таким образом, в Киевской земле установилось двоевластие: в Киеве сидел Святослав Всеволодич , а в Овруче — Рюрик Ростиславич11801211, контролировавший, по крайней мере, западную ее часть.

В 1177 г. Святослав Всеволодич женил своих сыновей: Всеволода Чермного — на дочери польского короля Казимира II Справедливого, а Владимира — на дочери Михалка Юрьевича Елене-Пребране; последняя свадьба осуществилась по инициативе владимирского князя Всеволода Большое Гнездо. Дружба, возникшая между этими князьями, длилась лишь до 1180 г., когда они ополчились друг на друга из-за влияния на рязанского князя Романа Глебовича11771216, который со Всеволодом был связан клятвой, а со Святославом — родственными узами. В их спор были вовлечены и Ростиславичи, пытавшиеся овладеть Киевом в отсутствие Святослава. Вскоре, однако, он примирился и с тем, и с другими. Мир в 1182 г. был скреплен браками его младших сыновей: Глеб Святославич женился на дочери Рюрика Ростиславича, а Мстислав Святославич — на свояченнице Всеволода Большое Гнездо. С этого времени Святослав Всеволодич укрепил свое положение великого князя киевского. В том же году он послал в помощь Всеволоду Большое Гнездо сына Владимира с полком против волжско-камских булгар.

В 1184– 1185 гг. Святослав Всеволодич организовал походы русских ратей в Степь, причем 21 апреля 1185 г. над половцами хана Кончака была одержана едва ли не самая блестящая победа в истории войн русских с половцами. В тот раз союзное войско возглавляли Святослав Всеволодич и Рюрик Ростиславич; в составе русской рати были также берендеи БерендеиКочевое племя тюркского происхождения, упоминаемое в русских летописях с 1097 г. до конца XII в.Смотреть полностью.

В 1186 г. Святослав Всеволодич присутствовал на освящении черниговской церкви Благовещения.

В 1187 г. новгород-северский князь Игорь Святославич, бежал из половецкого плена и прибыл в Киев просить Святослава Всеволодича о помощи против половцев. Прошло достаточно много времени, прежде чем великий князь вместе с Рюриком и Владимиром Глебовичем, наконец, собрался в поход, который окончился ничем, поскольку половцы, узнав о приближении русских, ушли в глубь степей.

Зимой 1188 г. поход был повторен, но результат был тот же, т. к. брат Святослава Ярослав не захотел идти далеко в Степь. За половцами послали киевского воеводу Романа Нездиловичакон. XII, который отыскал их вежи и разгромил половецкие силы. В том же году венгерский король Бела, удерживавший долгое время Галич, желая заручиться поддержкой Святослава Всеволодича в своих интересах, отправил к нему послов с просьбой прислать в Венгрию своего сына и заключить мир. Святослав тайком от Рюрика отправил к королю сына Глеба, полагая, что Бела посадит его в Галиче. Рюрик прознал о сговоре венгров с великим князем, и мирный договор между союзниками едва не был раторгнут.

В 1190 г. Святослав и Рюрик подчинили половцев «своей воле», но мир со степняками и на этот раз оказался недолговечным. Уже осенью того же года Святослав Всеволодич велел схватить (по доносу) торческого хана Кунтувдея, но, посоветовавшись с Рюриком, решил привести его к присяге и отпустить. Оскорбленный и уязвленный хан, желая отомстить Святославу, отправился в Степь к половцам и уговорил их пойти на Русь. В это время в Киевской земле находился лишь сын Рюрика Ростислав?1218, т. к. Святослав Всеволодич оправился в гости к братьям, за Днепр, а Рюрик поехал в Овруч. Одному Ростиславу труждно было оборонять Киевскую землю, но он блестяще справился со своей задачей. Его отец, уезжая, просил Святослава, когда тот поедет за Днепр, дать Ростиславу в помощь, на всякий случай, сына Глеба. Великий князь обещал, но Глеба не прислал. Мало того, он вскоре затеял тяжбу с Рюриком и Давыдом за какие-то волости в Смоленской земле. Рюрик послал гонцов к Всеволоду Большое Гнездо и смоленскому князю Давыду. Те напомнили Святославу Всеволодичу , что тот нарушает статьи прежнего договора с ними, и выслали ему назад крестоцеловальные грамоты. Это означало разрыв союза. Святослав в гневном порыве отослал послов, но вскоре одумался и вернул их, чтобы в их присутствии целовать крест Мономаховичам «на всей их воле».

В том же году он женил своего внука Давыда Ольговичане ранее 1165 на дочери новгород-северского князя Игоря Святославича.

В 1192 г. Святослав Всеволодич с братьями и Рюриком все лето простояли у Канева, охраняя Киевское княжество от половцев, после чего великий князь предпринял на них поход. Однако союзники великого князя, Чёрные клобуки, отказались идти за Днепр, и поход не состоялся.

В 1193 г. Святослав, видя, что Рюрик заключил мир с одной из половецких орд, предложил сделать то же самое и с другой, кочевавшей вблизи русских границ. Князья прибыли для заключения мира с половцами в Канев, куда пришли и две орды половцев. Кроме этих орд, на другой стороне Днепра были еще несколько орд половцев, которые тоже хотели заключить с русскими мир, но отказались перебираться через реку, призывая князей сделать это самим. Русские отказались, поскольку посчитали ниже своего достоинства уступать степнякам. Половцы уехали, а Святослав Всеволодич сказал Рюрику, что не стоит заключать мир лишь с половиной варваров. Князья и орды разъехались восвояси, не добившись своей цели. Рюрик вскоре прислал сказать Святославу, что раз он не заключил мир с половцами, значит, надо готовиться к походу на них или собрать силы для защиты своих владений от кочевников. Сославшись на неурожай, Святослав отказался от похода. Рюрик попытался под угрозой ухода в Литву склонить все-таки Святослава к военным действиям против половцев, но великий князь настоял на своем, и поход не состоялся.

В 1194 г. он пригласил своих братьев, родного — Ярослава и двоюродных — Игоря и Всеволода Буй-Тура, в Рогов (по другим сведениям, в Канев) на совет по поводу похода на рязанских князей, с которыми у черниговских князей были давние пограничные споры. Однако владимирский князь высказался против этого похода, и Святослав был вынужден подчиниться. В это время он уже был тяжело болен: у него что-то случилось с ногами, и великий князь возвращался в Киев сначала в санях, хотя и было лето, а затем по Днепру в ладье. Вернувшись в Киев, он сразу же отправился в Вышгород поклониться св. мч. Борису и Глебу, после чего пошел к склепу с гробом отца, но не дождался, когда священник сходит за ключами, и уехал в Киев. На другой день он поехал в церковь возле Кириллова монастыря, но был уже так слаб, что не смог отстоять службу. На следующий день Святослав Всеволодич получил весть от сватов, что едут послы с предложением выдать его внучку, Евфимию, за греческого царевича. Святослав послал своих приближенных встретить дорогих гостей и вдруг почуствовал себя совсем плохо. Он велел совершить над собой обряд пострижения и послал за Рюриком. Чуть позже он скончался и был похоронен в Кирилловом монастыре, в церкви во имя этого святого, построенной его отцом. Летописец называет его мудрым князем, нравственным и религиозным человеком, который покровительствовал монахам, духовенству и помогал нищим.