Впервые упоминается под 1107 г. в связи с женитьбой на дочери половецкого хана Аепы. Почти 30 лет своей жизни Святослав Ольгович провел в непрерывной борьбе с Мономаховичами, один из которых (Изяслав Мстиславич) лишил Ольговичей Черниговского княжения. Святослав Ольгович шел на все, лишь бы нанести больше ущерба своим врагам. Эта усобица принесла много горя и страданий всей Русской земле: были разорены многие земли, разрушены многие города и селения, погибла масса народу. Неоднократные успехи Ольговичей стали возможны лишь из-за раскола в потомстве Владимира Мономаха111325, следствием которого вспыхнула война за Киев между Изяславом Мстиславичем114654 и Юрием Долгоруким115557. Все русские княжества так или иначе оказались втянутыми в эту борьбу и образовали два непримиримых лагеря. Святослав Ольгович был одним из главных действующих лиц в этой междоусобице.

В мае 1136 г. в Новгороде Великом произошло выступление народных масс, в результате чего новгородский князь Всеволод Мстиславич111738 был изгнан, а на его место в июне пригласили Святослав Ольгович , враждебного Мономаховичам. 19 июля он прибыл в Новгород, женился там во второй раз (на дочери посадника Петрилы — Марии). Между обеими партиями (Мономаховичами и Ольговичами) произошли серьезные столкновения, в результате чего Псков и Новгород начали войну между собой: Псков стоял за Мономаховичей, Новгород — за Ольговичей. Лишь после того, как весной 1138 г. с юга были получены известия о победе Мономаховичей, Святослав Ольгович 17 апреля был изгнан из Новгорода: между ним и новгородским владыкой Нифонтом возник конфликт, поскольку Нифонт отказал князю в церковном венчании; на Святослава Ольговича было совершено покушение, и ему пришлось, покинуть Новгород. Под Смоленском его задержали, что еще более усилило вражду между Ольговичами и Мономаховичами на юге, которая прекратилась лишь с вокняжением в Киеве в 1139 г. Ярополка Владимировича113239, по словам летописи доброго, милостивого нравом и богобоязненного. После его смерти в том же году престол должен был занять его брат — Вячеслав Владимировичкон. XIнач. XII, но черниговский князь Всеволод Ольгович113946 с помощью брата Святослава силой занял Киев. Война между враждующими партиями вспыхнула вновь, и Святослав Ольгович опять принял в ней самое активное участие: в том же году он осадил в Переяславле Южном сына Мономаха — Андрея Владимировича Доброго110241, но потерпел поражение и возвратился в только что полученный от Всеволода Новгород-Северский. Кроме этого, по сообщению Ипатьевской летописи, Всеволод за помощь при вокняжении в Киеве дал Святославу Ольговичу Курск, Стародуб Черниговский и Белгород. Со сменой великого княжения в Киеве новгородцы также решили поменять князя: Ростислав Юрьевич, сменивший в свое время Святослава Ольговича на новгородском столе, бежал, и в конце 1139 г. туда опять прибыл Святослав. Он, однако, не смог ужиться с жителями Великого Новгорода и в 1141 г. бежал в Стародуб. Всеволод звал его к себе в Киев, но братья почему-то не поладили, и Святослав Ольгович ушел к себе в Курск и Новгород-Северский. Вскоре ссора между братьями усилилась из-за того, что Всеволод стал раздавать волости своим детям, обделяя братьев. Святослав и Игорь начали военные действия против старшего брата, захватили несколько городов, но были разбиты в небольших стычках и, наконец, смирились, довольствуясь тем, что Всеволод дал им. Святослав Ольгович получил к своим владениям еще Клеческ (Клецк) и Чарторыйск. Летопись под 1142 г. упоминался еще какое-то его владение «около Гомья».

В 1144 г. вместе с великим князем он ходил против галицкого князя Владимирка Володаревича110452. После смерти Всеволода Ольговича в 1146 г. в Киеве сел Игорь Ольгович, прозванный некоторыми летописцами чуть позже Блаженным. Много трудов положил Святослав Ольгович , чтобы утвердить брата на престоле: не один раз увещевал киевлян, заставлял силой целовать крест, вновь беседовал с представителями народа и боярами. Все оказалось напрасным: киевляне не любили Ольговичей и пригласили Изяслава Мстиславича114654. Игорь был арестован после ожесточенного сражения и посажен в тюрьму, а Святославу удалось бежать. С этого времени он становится непримиримым врагом Изяслава до самой смерти последнего, особенно после насильного пострижения Игоря и его убийства в 1147 г.

В 1146 г. Святославу принадлежали Курск с Посемьем, Новгород-Северский, Карачев, Колтеск, Дедославль. В том же году его двоюродные братья — Давыдовичи довольно сильно разорили его волости и выгнали его посадников из Черниговской и Северской земель, в 1147 г. Святослав Ольгович вступил в контакт с Юрием Долгоруким115557 и с помощью суздальского владетеля вернул себе сначала область вятичей, а затем и другие города. В состав его владений тогда входили: Новгород-Северский, Путивль, Любеч, Утень, Беловежа, Вьяхань, Всеволож, Моравийск и города в земле вятичей. Теперь он выступил против Изяслава Мстиславича в союзе с Юрием. В том же году состоялась встреча Святослава Ольговича и Юрия в Москве (первое упоминание о городе в летописях); именно он помог Долгорукому занять киевский стол.

Ок. 1155 г. Святослав получил от своего союзника Мозырь. Тогда же он стал и черниговским владетелем, но вскоре потерял Чернигов. После смерти Юрия в 1157 г., по договору с новым великим князем Изяславом Давыдовичем115759, опять получил Черниговскую землю, а Новгород-Северский передал своему племяннику — Святославу Всеволодичуок. 111794.