Впервые упоминался под 1147 г., когда его отец и суздальский князь Юрий Долгорукий115557 съехались в Москве. Туда еще ранее прибыл Олег Святославич и подарил Юрию редкой красоты пардуса (гепарда).

В 1150 г., при осаде Луцка Юрием, последовало примирение последнего с великим князем киевским Изяславом Мстиславичем114654, признавшем себя побежденным. Последовали пиры и свадьбы: Олег, находившийся в войсках Юрия, женился на его внучке Марии.

В 1159 г. он участвовал в Лутавском съезде отца с великим князем киевским Изяславом Давыдовичем115759 по делу безудельного князя Ивана Ростиславича Берладника113462.

Под 1159 г. в Никоновской летописи записано, что отец дал Олегу в держание Курскую волость. В Воскресенской же летописи под тем же годом отмечено, что Олег Святославич сидел в Путивле, а Курск получил в 1160 г.

В 1159г., разбив половцев, опустошавших Черниговскую землю (Олег убил тогда хана Сантуза), он осадил в совместном походе с отцом Вщиж, где укрылся князь Святослав Владимировичок. 114567.

В 1160 г. отец посылал Олега в Киев, где великий князь Ростислав Мстиславич?1167 хотел дружески угостить его и наладить с ним отношения. Однако некоторые злонамеренные бояре (видимо, сторонники Изяслава Давыдовича) сумели убедить его, что Ростислав хочет упрятать Олега в темницу. Последний быстро свернул свой визит в Киев, сославшись на болезнь матери, и поехал домой. Ничего не сказав отцу, Олег отпросился у него в Курск, где у него была встреча с послами Изяслава, на сторону которого Олег и перешел. Святослава сильно обидел поступок сына, но черниговские бояре и его убедили в злокозненных намерениях Ростислава, после чего Святослав тоже взял сторону Изяслава.

В 1160 г. Олег дважды участвовал в походах Изяслава Давыдовича: к Переяславлю Южному на Глеба Юрьевича114771 и к Киеву на Ростислава, победа над которыми доставила Изяславу великий стол. В битве 1161 г. с Ростиславом, стоившей Изяславу жизни, дружина Олега Святославича была разбита и много черниговских воинов пало на поле боя. В следующем году Олег вместе с отцом заключил мир с Ростиславом, по требованию которого вместе с другими князьями ходил на младшего брата Ростислава, Владимира Мстиславича113072, союзника Изяслава, и выгнал его из Слуцка.

В 1164 г. отец Олега умер в его отсутствие. Дружина 3 дня скрывала смерть отца от сына, а епископ Антоний, также должный скрывать смерть черниговского князя, тайком уведомил о ней двоюродного брата Олега, новгород-северского князя Святослава Всеволодичаок. 111794, который незамедлительно послал одного из своих сыновей занимать черниговские города, а потом и сам явился с войском к Чернигову. Олег без боя уступил ему как старшему в роде стольный город. По договору со Святославом, Олег Святославич получил в держание Новгород-Северский. Святослав дал клятву, что даст братьям Олега другие уделы, но после смерти бездетного вщижского князя Святослава Владимировичаок. 114567 в 1166 г. присвоил его удел. С обеих сторон стали готовиться к войне, но в спор вступил тесть Олега (по его второму браку), великий князь киевский Ростислав Мстиславич, и Святослав должен был уступить Олегу 4 города, после чего они совершили совместный поход на Полоцк.

В суровую зиму 1168 г. Олег с братом Святослава Ярославомок. 113999 и небольшой дружиной углубились в половецкие степи и напали на двух ханов: Олег взял вежи хана Гзы (Кзы, Козы), забрал его жену с детьми, золото, серебро и скот. Вскоре затем вместе с другими князьями он участвовал в походе великого князя Мстислава Изяславича116770 на половцев за р. Орель, освободив при этом много русских полонянников и вернувшись домой с большой добычей, табунами коней и пленными половцами. После этого похода Олег Святославич переметнулся от Мстислава, питавшего неприязнь к великому князю по новгородским делам, к владимиро-суздальскому князю Андрею Юрьевичу Боголюбскому115774.

В 1169 г. Олег был среди одиннадцати князей, участвовавших в походе большой рати владимиро-суздальского князя на Киев, в осаде, взятии города и разграблении его. Через 4 года по этому поводу между Олегом и Святославом возникли неприязненные отношения.

В 1174 г. Святослав разорил владения Олега Святославича за то, что тот перед этим опустошил некоторые черниговские города и селения. Новгород-северский владетель обратился за помощью к шурьям, смоленским Ростиславичам, и луцкому князю Ярославу Изяславичуне ранее 114780, у которого были свои счеты со Святославом из-за Киева. Союзники сожгли Лутаву, Моравск и осадили Чернигов, но успеха не имели. Сторонники Олега ушли, заключив сепаратный мир со Святославом, а Олег Святославич остался с братьями и продолжил борьбу: они осадили Стародуб; крепость взять не смогли, но разорили окрестности и угнали весь скот в Новгород-Северский. В свою очередь, Святослав осадил Новгород-Северский: войско Олега Святославича сопротивлялось недолго и побежало. Укрепления были сожжены, большая часть северской дружины попала в плен. Олег запросил мира, на который Святослав охотно согласился.

В 1175 г. состоялось подписание договора, по которому за Олегом сохранялись все его владения.