Под 1147 г. Ипатьевская летопись сообщает, что Глеб Юрьевич сопровождал из Колтеска (ныне исчезнувший город вятичей в рязанской земле) в Суздаль тело своего умершего брата Ивана Юрьевича, после чего отец послал Глеба Юрьевича к черниговскому князю Святославу Ольговичу?1164 в Девягорск (место не идентифицировано), откуда он вместе со Святославом ходил к Мезенску и Кромам, а после убийства Игоря Ольговича114647 — в Киев, на Изяслава Мстиславича, занял Курск и Посемье, сдавшиеся ему добровольно. Глеб Юрьевич оставил там своих посадников. Ему удалось захватить у Изяслава Мстиславича Остерский Городец, откуда он безуспешно пытался взять Переяславль Южный, затем ходил на Рязань, к Чермному Яру и Великой Вороне, но в конце концов ни с чем вернулся в Городец.

В 1148 г. Изяслав осадил его, и Глеб Юрьевич , ...не стерпя в нем быти , бежал к черниговскому князю Владимиру Давыдовичу? после 1151.

В 1149 г. участвовал в бою под Переяславлем и после вокняжения отца в Киеве получил Канев. В этом же году отец дал ему еще Пересопницу и Дорогобуж.

В 1150 г., застигнутый Изяславом у Пересопницы, Глеб Юрьевич едва утече сам в город, а товары его взяша, и дружину изымаша; и коне его заяша, и ину дружину его заехаша от города, и не бе с кем стояти противу... Выслав же Глеб и рече Изяславу... аз ти, кланяюсь... и поиде на Ушеск

В 1151 г. получил от Мстиславичей Переяславль, а после изгнания Юрия Долгорукого из Киева был снова переведен в Остерский Городец.

В 1152 г. потерял этот город, который Мстислав Изяславич116770 взял на щит и сровнял с землей.

В 1154 г. Изяслав, посланный отцом «в половци», нанял их и осадил с ними Переяславль, но был отбит киевским князем Ростиславом Мстиславичем?1167. В том же году вместе с Изяславом Давыдовичем115759 сражался с Ростиславом на р. Белоус и после смерти Изяслава Мстиславича114654 и вокняжения Юрия в Киеве снова получил Переяславль. Ипатьевская летопись под 1158 г. сообщает, что Глеб Юрьевич укрыл в Переяславле свою тещу (жену бежавшего Изяслава Давыдовича).

В 1160 г. видел под стенами Переяславля рать Изяслава, который просил его о помощи против Ростислава, но отказал ему в содействии.

В 1166 г., по приказу этого Ростислава Мстиславича, стоял с другими князьями в Каневе для прикрытия от половцев торговых людей на Днепре.

В 1168 г. участвовал вместе с прочими князьями в походе против половцев и разгроме их на р. Орель.

В 1169 г. помогал войскам своего брата Андрея Боголюбского воевать Киев, после взятия которого приступом был оставлен Андреем на великом киевском столе.

В 1170 г., встревоженный вестью о подходе войск Мстислава Изяславича к Киеву, бежал в Переяславль, а после отхода в апреле своего врага из Киевской земли вторично сел в Киеве, где и умер 20 января 1171 г.