Впервые упоминался в летописях под 1167 г. в связи с женитьбой на Болеславе Святославне, дочери черниговского князя Святослава Всеволодича. В 1173 г., бежал вместе с матерью в Польшу, а оттуда — в Червень, уступленный ему по договору с князем Святославом Мстиславичем.

В 1174 г., после сожжения боярами Настасьи, любовницы отца, и заточения в темницу ее сына — Олега Ярославичавтор. пол. XII (Настасьича), вернулся в Галич, поскольку Ярослав дал клятву жить с Ольгой по-хорошему. Мир, однако, длился недолго и уже на следующий год Владимир Ярославич и Ольга снова оказались в бегах, на этот раз их приютил луцкий князь Ярослав Изяславичне ранее 114780. Осмомысл потребовал у него выдачи сына, нанял поляков, дав им 3 тыс. гривен серебра и два города в кормление, и собрался идти на Луцк. Владимиру Ярославичу пришлось бежать в Торческ к дяде — Михалку Юрьевичу115576. Уже оттуда они с матерью перебрались в Чернигов.

Ипатьевская летопись далее под 1184 г. рассказывает о злоключениях Владимир Ярославич : он пытался получить удел у волынского князя Романа Мстиславича Великого114654, затем у дорогобужского князя Ингваря Ярославича114654, у туровского князя Святополка Мстиславича, у смоленского князя Давыда Ростиславича114197, у великого князя владимирского Всеволода Юрьевича Большое Гнездо11761212, но находит приют у Игоря Святославича1150(1151)1202:

В 1187 г. Ярослав Осмомыслок. 113087 завещал перед смертью Владимиру Ярославичу Перемышльскую волость, заставив его и галицких бояр поклясться в том, что они «не будут искать» под его побочным сыном Олегом Настасьичем Галича. Но как только Ярослав умер, бояре тотчас же «преступили» крестное целование, убили Олега и посадили в Галиче Владимира Ярославича В 1188 г., связавшись с какой-то попадьей, Владимир Ярославич поднял против себя галичан, «зане где улюбивь жену или чью дочерь, поимашет насильем», был разбит вместе со своим союзником, белзским князем Всеволодом Мстиславичемкон. XII, войсками польского короля Казимира II Справедливого113894, союзника Олега, и бежал в Венгрию к королю Беле III, который не только не помог ему вернуть Галич, но посадил его в темницу, а город отдал королевичу Эндре.

В 1190 г., бежав из заключения, Владимир Ярославич попробовал отнять Галич у венгров, но снова был разбит и попросил помощи у императора Священной Римской империи Фридриха I Барбароссы115290, который вынудил Казимира помочь русскому князю. Владимир Ярославич вошел с поляками в Галич и стал просить помощи у Всеволода Большое Гнездо, которому обещал «быть во всей его воле».

В 1196 г., по приглашению торческого князя Рюрика Ростиславича11801211, опустошил вместе с ним окрестности г. Перемиль, принадлежавшего волынскому князю Роману Великому114654.