В августе 1501 г.

Встреча войск противников произошла в пределах совр. Воронежской обл., у впадения р. Тихая Сосна в Дон. Московский посол И. Г. Мамонов Меньшой, сопровождавший Менгли-Гирея14681515 в этом походе сообщал, что Шейх-Ахмед переправился через Дон «на усть Чира» и двинулся вверх по Дону правым берегом. Войска у него было «тысяч с двадцать», поскольку часть татарских улусов покинула его еще на левом берегу и ушла назад, к Волге. Подойдя к устью Тихой Сосны, войско Шейх-Ахмеда , возможно, по совету польских и литовских послов, находившихся в то время при походном «дворе» хана, построило «крепость» у Дона. Скорее всего это был деревянный острог, если учесть, что после нескольких столкновений между 2 татарскими ратями Мамонов писал Ивану III14621505: «Ши-Ахмет царь сидел все в острозе».

Когда к устью Тихой Сосны прибыл со своим войском Менгли-Гирей, он также приказал построить крепость и 15 июля дал знать своему московскому союзику: «Дошод на усть Сосны, крепость учинив, стоим... Рать свою пришлешь ли, не пришлешь ли, нам ведомо учини». Однако до генерального сражения дело не дошло. Ограничившись несколькими незначительными стычками, Менгли-Гирей, так и не дождавшись помощи от Ивана III, отвел в конце июля свое войско от Дона и ушел в Крым. После ухода заклятого врага Шейха-Ахмеда , решив соединиться со своим союзником — великим князем литовским Александром Ягеллоном, двинулся на запад, через северские земли. Однако Большая орда стремительно теряла свою боеспособность, поскольку вместе с воинами шли их семьи, гнавшие громадные отары овец и табуны лошадей, связывавшие войско по рукам и ногам. 30 августа Иван III писал крымскому хану: «Наш недруг Ших-Ахмет царь пришел к наших князей отчине, к Рыльску». Эти места только-только были присоединены к Русскому государству, и Орда могла нанести им непоправимый урон. Однако Шейх-Ахмед на зиму отвел своих татар к р. Сейм (на территории совр. Курской обл.), не причинив никакого ущерба новым московским приобретениям. Более того, в декабре Шейх-Ахмед попытался заключить мир с Иваном III. Иоасафовская летопись сообщает, что «прииде посол к великому князю от Большие Орды от царя Шиах-мата, от Ахмутова сына, Болыпиа Орды, именем князь Хазсъгеря, о дружбе и о любви». Однако Иван III не стал рисковать проверенной дружбой с Менгли-Гиреем ради установления добрых отношений с катившейся к закату Большой ордой. Кроме того, Крым, по сути дела, оказался единственным союзником великого князя в его противостоянии с Литвой и Польшей.

В марте 1502 г. посол Шейх-Ахмеда был «отпущен» из Москвы; вместе с ним в Орду отправился русский посол ясельничий Д. Г. Лихарев, чтобы передать Шейх-Ахмеду от Ивана III слова «о любве же». Однако одновременно с ними другой русский посол, А. Г. Заболоцкий, отправился в Крым на смену Мамонову с заданием поднять Менгли-Гирея в поход против Большой Орды. Через некоторое время Заболоцкий сообщил в Москву через гонца: «Приехал есми, государь, ко царю к Менли-Гирею в Кыркор [крепость беев Яшлавских Кыркер, т. е. Чуфут-кале, являвшаяся в 1502 г. столицей Крымского ханства] на четвертой неделе по велице дни, в четверг, да и у царя есми, государь, был тое ж ночи, да и речи есми, государь, твои Менли-Гирею царю говорил. И царь, государь, по тем речем и пошел на Орду на твое дело, да и на свое... А пушки, государь, и пищали с ним идут же...» К тому времени Шейх-Ахмед со своими татарами откочевал с территории современного Центрального Черноземья на юго-запад, к р. Суда, в пределы современных Сумской и Полтавской обл. на Украине. Видимо, зимовка им досталась не самая легкая, потому что уже в следующем своем донесении Заболоцкий сообщил, что Большая Орда «охудела добре, а кочюют порознь», и далее посол говорит о результатах похода: «царь Менли-Гиреи Шиг-Ахметя царя прогонил и Орду его и улусы взял».

Собственно, большого сражения между Ордой и крымцами не произошло: хан бежал, а сдавшиеся ордынские улусы были отведены к Перекопу и чисто механически включены в состав Крымского ханства. После этого разгрома Шейх-Ахмед , собрав остатки своей Орды, еще некоторое время тревожил набегами Крым, Русь и Польшу, но потом оказался в почетном плену у польского короля Сигизмунда I Старого13871437, пугая нового крымского хана Мухаммед-Гирея?1523 своим былым величием.