После бегства в августе 1377 г. сводного брата Вигунда (Андрея Ольгердовича) из Полоцка на Русь младший брат Ягайло, севший после смерти отца на великокняжеский стол в Вильно, передал полоцкий удел Скиргайло . Однако полочане, заявили, что «не желают ни в коем случае иметь князя язычника, и силой его изгнали». Ягайло же любой ценой хотел посадить брата на это княжение, и в конце концов тот ради получения удела принял православие с именем Ивана.

В 1378 г. Скиргайло отправился в Мазовию на переговоры с представителями католических стран о помощи против Тевтонского ордена. Подготавливая почву для мирных переговоров с Орденом, Скиргайло затем должен был объявить о намерении литовских князей принять католическую веру и начать войну с русскими «схизматиками». Постоянная угроза Великому княжеству Литовскому со стороны Ордена вынудила Ягайла в 1385 г. заключить с поляками Кревскую унию1385, которая на следующий год была скреплена браком Ягайлы с наследницей польского престола Ядвигой. Ягайло сел на престол в Кракове под именем короля Владислава II Ягелло с обязательством принять католичество и вернуть польские земли, захваченные Орденом. Наместником в Литве новый король назначил Скиргайло , который на следующий год перешел в католическую веру с именем Казимира.

Правил Скиргайло в Вильно по 1392 г., а когда великим князем литовским стал Витовт, ему пришлось оставить свою великокняжескую резиденцию в Троках, а также Полоцк и оказаться на захудалом киевском княжении. В 1396 г. он был отравлен в Киеве.

Стрыйковский обвиняет в его смерти архимандрита Киево-Печерского монастыря Авраамия, однако Я. Длугош сообщает, что Скиргайло был убит в Вышгородском замке, под Киевом, своими поддаными «за тиранство».