Сражался на стороне йоркистов в битве при Блор-Хите1459. В 1461 назначен указом Эдуарда IV146170 камергером Честера и шерифом Флинтшира. Сражался при Хексаме1464, за доблесть получил замок Скиптон в Йоркшире, впоследствии обмененный им на замок Чирк. После битвы при Тьюксбери1471 принес известие Маргарите Анжуйской142982 о смерти ее сына Эдуарда Вестминстерского принца Уэльского и отвез ее в Ковентри.

Назначен указом Ричарда III145285 верховным судьей Северного Уэльса и главным уполномоченным Шропшира. Перешел на сторону ланкастриан и Генри графа Ричмонда (впоследствии короля Генри VII Тюдора14851509). В битве на Босуортском1485 поле не вступал в сражение до тех пор, пока не решился исход битвы. Спас жизнь Генри Тюдору, защитив его от атаки Ричарда III. Нашел на поле боя королевскую корону, потерянную Ричардом, и передал старшему брату Томасу Стэнли 2-му лорду Стэнли, который возложил ее на голову Генри Тюдора.

После коронации Генри VII Стэнли назначен лордом-верховным камергером Англии, посвящен в рыцари ордена Подвязки1348 и пожалован обширными земельными владениями. В 1489 г. назначен констеблем Кэрнарфона и Бомериса.

В 1490 г. получил замки Бромфилд, Динас-Бран и Холт. Обиженный тем, что его заслуги не были оценены возведением в достоинство пэра Англии, примкнул к заговору Перкина Уорбека149599. Арестован в 1494 г., заключен в Лондонский Тауэр и казнен.