Рано вступил на политическую сцену: уже в 1199 г. во Владимир-на-Клязьме прибыли послы Новгорода Великого с просьбой к Всеволоду дать им в князья сына Святослава. Великий князь принял посланников с большой честью и после совета с дружиной дал великий пир, после которого отпустил сына в Новгород. Братья малолетнего князя — Константин, Юрий, Ярослав и Владимир — провожали его несколько верст от Владимира.

1 января 1200 г. Святослав прибыл в Новгород, жители которого с большим воодушевлением встречали своего князя-младенца. Святослав княжил там до весны 1205 г., пока Всеволод не вывел сына из Новгорода, боясь за его жизнь, поскольку в Новгородской земле ходит рать, а его сын еще очень мал . В Новгород отправился старший брат Святослава — Константин, а Святослав оставался при отце, во Владимире, до 1207 г., где упоминался летописцами в связи со встречей Константина, приезжавшего тогда в столицу.

Весной 1208 г. Святослав во второй раз сел на княжение в Новгороде, Константин же был оставлен во Владимире.

В 1210 г. Торжок (новгородское владение) был занят торопецким князем Мстиславом Удатным?1228, который, возможно, был приглашен частью новгородцев. Мстислав прислал в Новгород поклон своим сторонникам, те заперли Святослава в архиепископском доме и торжественно приняли Мстислава, который, утвердившись на новгородском столе, вернулся в Торжок, т. к. Всеволод, узнав о судьбе сына и о событиях в Новгороде, схватил в своих владениях новгородских купцов, заточил их в темницу, а к Торжку послал большую рать во главе с сыновьями Константином и Ярославом. В конце концов, Святослав был отпущен, присоединился к братьям в Твери и оттуда вместе с ними прибыл во Владимир, где и оставался до самой смерти отца в 1212 г. Всеволод перед смертью по какой-то причине не наделил Святослава волостью, а передал его на руце сыну Юрию, хотя В. Н. Татищев сообщает, что Всеволод дал перед смертью Святославу Юрьев-Польской и Городец-Радилов. Правда, после похорон Всеволода старшим братьям, Константину и Юрию, было не до Святослава с его наделами: великий стол занял не старший — Константин, а второй брат — Юрий, т. к., не поладив с отцом, Константин был лишен великого стола и получил Ростов, второй по значению город Владимиро-Суздальского княжества. Поскольку Юрий тянул с наделением Святослава каким-либо владением, тот, рассердившись, отправился к Константину в Ростов, где шла подготовка к войне с Юрием. Братья вскоре, однако, помирились, и Святослав вернулся во Владимир, получив от Юрия г. Юрьев-Польской.

В 1213 г. он уже участвует в походе Юрия против Константина, который закончился миром. В 1216 г. Святослав был послан Юрием с войском в 10 тыс. чел. на помощь брату Ярославу, который, поругавшись с новгородцами, засел в Торжке и был там осажден Мстиславом Удатным. Святослав держал сторону Юрия и пережил вместе с ним всю горечь поражения от брата Константина и его союзников. Победитель, видимо, оставил за младшим братом его Юрьев-Польской, где Святослав и залечивал раны после битвы.

В 1220 г. Юрий, став после смерти Константина снова великим князем владимирским, послал Святослава во главе большого отряда против волжско-камских булгар, нападавших на русские пограничные волости. Поход оказался удачным, и русские вернулись с богатой добычей и полоном. Юрий встретил войско у Боголюбова, где он с воеводами пировал 3 дня, после чего Святослав и войско получили богатые подарки.

В 1222 г. Святослав ходил с войском в Новгород по поручению Юрия и помогал новгородцам опустошать чудские владения, даже осаждал г. Кесь (правда, безуспешно), мстя ливонским рыцарям за разорение новгородских волостей.

В 1226 г. вместе с братом Иваном (стародубским князем) ходил на подавление мордвы, восставшей против поставленного в их земле 5 лет назад Нижнего Новгорода. Поход завершился взятием нескольких мордовских сел.

В 1228 г. Юрий отправил Святослава на княжение в Переяславль Русский. В 1230 г. по его приказу там была снесена пришедшая в ветхое состояние церковь во имя св. Георгия, построенная еще дедом, Юрием Долгоруким. На ее месте к 1234 г. была выстроена другая. К этому времени, по Лаврентьевской летописи, Святослав снова оказался на княжении в Юрьеве.

В 1238 г. участвовал в Ситской битве1238 с татаро-монголами и остался жив. Великий князь Юрий Всеволодич в этой битве погиб, и следующий за ним брат, Ярослав, сел на великий стол в сожженном Владимире. Святослав получил от него, согласно Лаврентьевской летописи (Академический список), Суздаль и Ростов Великий и оставался там до 1246 г.

В 1245 г. сопровождал великого князя во второй его поездке в Орду и вернулся лишь через год. После смерти Ярослава в том же году по праву старшего в роде занял великий стол во Владимире, раздав племянникам завещанные им Ярославом города.

В 1248 г. один из этих племянников, московский князь Михаил Ярославич Хоробрит1238 наскоком занял Владимир и согнал дядю с престола. Святослав уже до самой смерти не смог вернуть себе великий стол, поскольку преемником убитого вскоре Михаила стал его старший брат Андрей Ярославич, получивший в Сарай-Бату? 1254 ярлык на великое княжение.

В 1250 г. Святослав ездил с сыном Дмитрием в Орду и был там хорошо принят. Очевидно, он пытался там вернуть себе ярлык на владимирское княжение, но успеха не имел. 3 февраля 1252 г., вскоре после возвращения из Сарая, Святослав умер и был погребен в Юрьеве-Польском.