Перед смертью отца, владел Волынью. В 1054 г., после, смерти Ярослава Мудрого получил Черниговское княжество, а также «всю восточную страну и до Мурома». Вскоре умерли и два младших сыновей Ярослава — Игорь и Вячеслав. Их уделы поделили между собой старшие братья: Святослав стал князем весьма значительной области — в состав его удела вошли все земли, лежавшие, на восток от Днепра — Чернигов, области северян и вятичей, Рязань, Муром и Тмутаракань.

Сначала оставшиеся в живых сыновья Ярослава жили в дружбе и согласии, все делали сообща, по взаимному соглашению. Вместе с братьями Изяславом и Всеволодом Святослав Ярославич входил в своеобразный триумвират, распоряжавшийся в 1054– 1072 гг. всеми делами на Руси. В течение нескольких лет способствовал важным изменениям в законодательстве Ярослава Мудрого, в т. ч. замене родовой мести вирой; братья сообща решали проблемы защиты южных областей Руси от набегов кочевников; так в 1060 г., собрав большое войско, трое братьев пошли берегом Днепра и в ладьях против узовXXIII (торков), которые вытесняя печенегов на запад, постоянно грабили и русские владения. Поход удался: узов разбили, выгнали из лесостепной полосы, многие из них погибли от холода, голода и мора, а тех, кто бежал, добили половцы, шедшие на смену печенегам и торкам в причерноморские степи. После этой громкой победы Степь притихла на 4 года, но затем обстановка там стала напряженной, виной чему оказались внутренние разногласия и усобицы между князьями. Летопись видит причину этого в целом ряде мрачных предзнаменований в разных концах Руси в 1163– 1164 гг. (кометы, затмения солнца и луны и т. д.).

В 1064 г. Святослав Ярославич потерял Тмутаракань: его племянник, Ростислав Владимирович103867, обделенный своими дядьями при распределении уделов, набрал дружину из новгородской вольницы, подошел к городу и, выбив оттуда сына Святослава Ярославича — Глеба106478, сел на тмутараканском столе. Святослав Ярославич послал туда своих воевод и вернул сыну Тмутаракань, но как только черниговское войско покинуло пределы Тмутараканского княжества, Ростислав снова оказался на местном столе. Святослав Ярославич вынужден был на этот раз смириться с таким поворотом дел. Однако Ростислав был слишком воинственным князем, чем привел в трепет соседние греческие провинции. Византийцы быстро избавились от опасного соседа, отравив в 1066 т. Ростислава. После этого жители Тмутаракани попросили Святослав Ярославич вновь прислать к ним княжить Глеба; Святослав, выполнил их просьбу и включил опять далекое княжество в орбиту своего влияния.

В 1067 г. вместе с братьями Святослава Ярославича собрали: большую рать и двинули ее против полоцкого князя Всеслава Брячиславича, разорившего накануне новгородские волости и ограбившего богатый город. Огромное войско осадило Минск, жители которого мужественно сопротивлялись, но силы были слишком неравными, и город был взят «на щит», разграблен и сожжен. Всеслав ждал Ярославичей на р. Немига, где и произошла жестокая битва. Полоцкий князь потерпел поражение и бежал. Автор «Слова о полку Игореве» упоминает это сражение. Через несколько месяцев братья предложили Всеславу мир и пригласили его к себе для подписания мирных грамот: «...иди к нам... мы не сделаем тебе зла...» Всеслав поверил и приехал к ним в стан. Ярославичи же обманом взяли его и двоих его сыновей, привезли в Киев и бросили в темницу в оковах.

В 1068 г. Святослав Ярославич с братьями потерпели жестокое поражение на р. Альта от половцев: Всеволод с Изяславом бежали в Киев, а Святослав опомнился лишь в Чернигове. Киевляне возмутились, узнав о случившемся и освободили Всеслава. Изяслав, испугавшись восставших, бежал в Польшу. Половцы, воспользовавшись ситуацией, начали грабеж русских земель. Святослав Ярославич , собрав лишь дружинников, решился на битву с кочевниками. Сражение с основными силами половцев произошло на р. Сновь, у впадения ее в Десну. Черниговский владетель обратился перед боем к дружине со словами: «Потягнем, уже нам не лзе камо ся дети», и 3 тыс. русских атаковали 12 тыс. половцев, которые не выдержали натиска и побежали. Множество врагов было изрублено, еще больше потоплено в Снови, а главного их хана взяли в плен. Святослав со славой вернулся в Чернигов и сильно поднял свой престиж на Руси.

Через год Изяслав с польским королем Болеславом II Смелым105879 пришел к Киеву, чтобы вернуть утраченный престол. Всеслав сделал вид, что собирается дать отпор Изяславу и полякам, и начал бурную деятельность по подготовке города к обороне, однако ночью, накануне решающего сражения тайно бежал, бросив киевлян на произвол судьбы. Те, испугавшись грозного польского войска, срочно собрали вече, на котором решили отправить к Святославу Ярославичу в Чернигов послов с просьбой защитить их от поляков. Тогда Святослав и Всеволод обратились к Изяславу со словами: «Всеслав бежал; так ты не води в Киев ляхов, ведь там нет у тебя противников, а если в душе у тебя гнев и ты хочешь погубить город, то знай, что нам жаль отчаго стола». Изяслав прислушался и не стал ломиться в открытую дверь: не очень сурово наказав киевлян, он снова сел на великокняжеский стол.

Несколько лет на Руси было тихо. За это время Святослав Ярославич вместе с братьями составили т. н. «Правду Ярославичей» Русская Правда«Правда Ярославичей»Сборник норм древнерусского права. Русская правда — основной источник, свидетельствующий о правовых и социальных отношениях в Древней Руси, в особенности о положении отдельных групп зависимого населения (смердов, закупов, холопов). Смотреть полностью. В 1072 г. в Вышгороде состоялось торжественное перенесение мощей свв. Бориса и Глеба из обветшавшей деревянной церкви в новую каменную, построенную специально для этого Изяславом, на котором присутствовали и Святослав Ярославич со Всеволодом, с их семьями и дружинами.

В 1073 г. между Изяславом и его младшими братьями снова разгорелась борьба, причиной которой снова стал Всеслав, вступивший в тайные переговоры с великим князем, что взбудоражило Святослава Ярославич а. Настроив против Изяслава Всеволода, черниговский владетель сделал все, чтобы изгнать старшего брата из Киева. Святослав Ярославич , почитаемый жителями столицы за то, что спас их и от половцев, и от поляков, в конце концов сел на великом столе, а Изяславу пришлось снова спасаться бегством в Польшу. Там, однако, он был ограблен Болеславом, который отказал в помощи своему родственнику. После этого Изяслав просил помощи у императора Священной Римской империи Генриха IV10561106, который не смог ничем ему помочь, а лишь отправил в 1075 г. посольство к Святославу Ярославич у, не имевшее успеха, но принятое в Киеве с большой пышностью и почтением. Изяслав обращался даже к папе римскому Григорию VII, но тоже без особого успеха. Только благодаря неожиданной смерти Святослава Ярославича в 1076 г. Изяслав снова обрел великое княжение. Сев в Киеве, он отдал Чернигов Всеволоду, минуя сыновей Святослава, что повлекло за собой в будущем многие усобицы и споры.

Святослав Ярославич был известен любовью к чтению, имел большую библиотеку, заставлял переписывать для себя славяно-болгарские рукописи. От него остались два древнейших памятника церковно-славянской письменности — Изборники Святослава 1073 и 1076 гг.