Единственный сын удельного князя боровского Ярослава Владимировича от второго брака, внук Владимира Андреевича Храброго. В 1426 г. лишился отца, умершего от моровой язвы, и унаследовал треть Москвы, Боровск, Серпухов, Лужу, Хотунь, Радонеж и Перемышль.

В 1433 г. заключил договор с великим князем московским Василием II Тёмным142562, в котором обязался быть последнему «братом молодшим и сыном». В 1445 г. посылал своих детей боярских в бой с литовцами у Суходрова, сам же ходил с великим князем на хана Улу-Мухаммеда?1445, а позже — на Мамутеку и Якуба, его сыновей. Раненный в бою с татарами под суздальским Спасо-Евфимиевым монастырем, спасся бегством и, не желая служить Дмитрию Юрьевичу Шемяке142017(18) июля 1453, захватившему московское великое княжение, ушел в Литву, да князь Семен Иванович Оболеньскои с ним... дал бо бе король [Казимир IV Ягеллончик] князю Василью Дебрянеск в вотчину, да Гомеи да Стародуб да Мстиславль, и иные многые места, и князь Василеи Ярославич дал Дебрянеск князю Семену Оболеньскому да Федору Басенку .

В 1447 г., после освобождения Шемякой Василия Тёмного, князь Василеи Ярославичь в Литве буда, а того и не веда, а здумал з бояры великого князя, что, оставив жены и дети в Литовъскои земле, поити искати великого князя, как бы его выняти из Углеча. И учиниша себе срок всем снятися в Литовъскои волости, в Пацине. И еще не вышелшим им из Литовской земли, князь Василеи Ярославич в Мстиславле, а с ним боаре Ряполовскые три, да князь Иван Стрига, да Ощера и иные многые дети боарьскые с ним, а в Дьбряньсце князь Семен Оболеньскои, да Басенок, да многы же дети боярские с ними. И в то время прииде весть ко князю Василью во Мстиславль, что князь велики выпущен, а дана ему Вологда... Князь же Василеи Ярославич со всеми боары и с всеми людьми и з женами и з детми поидоша изо Мъстиславля, а из Дебряньска князь Семен да Басенок, тако же с всем, и снидошася вси в Пацине. И пригонил к ним туто Дмитреи Ондреев, что уже князь великы пошел с Вологды к Белуозеру, оттоля и ко Твери, они же оттоля поидоша вси вместе с многыми людьми. Пришедшим же им в Елну... и укрепившеся меж себя поидоша вкупе, ищущи великого князя, како бы помощи ему .

Соединился Василий Ярославич с ним под Угличем, участвовал во взятии этого города и посредничал в мирном договоре Шемяки с Василием. В 1449 г. в знак благодарности Василий Тёмный вернул ему его удел: Боровск, Серпухов, Лужу, Хотунь, Радонеж и Перемышль.

Зимой 1451/ 52 г. был послан великим князем к Устюгу против Шемяки. В 1456 г. лета месяца нуля в 10 день поймал князь великы князь Васильа Ярославича на Москве и послал его в заточенье на Углеч, а сын его Иван пръвыа жены и княгини его другая бежали в Литву .

В 1462 г. были казнены его дворские за попытку освободить своего господина: Toe же зимы многые дети боарьскые, княже Васильевы Ярославича, здумавше себе и целоваша крест межи себя как бы им пришел изгоном к Углечь и выняти князя своего и бежати с ним, увиден же бысть совет их великому князю, и повеле всех имати и казнити и бити кнутием и сечи рукы и ногы резати, а иным главы отсекати . А самого Василия Ярославича перевели в Вологду. В 1480 г. его владения были переданы Иваном III Васильевичем14621505 своему брату, волоцкому князю Борису Васильевичу. В 1483 г. Василий Ярославич умер в тюрьме.