После вступления Ричарда II137799 на трон стал членом Тайного совета. Посвящен в 1384 г. в рыцари ордена Подвязки1348. В 1385 г. пожалован титулом маркиза Дублина, став первым англичанином, получившим титул маркиза. Возглавлял группу придворных, которая безуспешно пыталась поддержать усилия Ричарда в 1385– 87 гг. по борьбе с лордами-апеллянтами — могущественными представителями оппозиционной знати.

С 1386 г. — герцог Ирландский. Своим возвышением вызвал зависть и негодование многочисленных врагов короля во главе с Томасом Вудстоком13558(9) сентября 1397 герцогом Глостером. Еще больше он разъярил герцога Глостера, разведясь с его племянницей. Находясь во главе роялистской партии, заработал репутацию человека легкомысленного и некомпетентного. После того как 17 ноября 1387 г. герцог Глостер потребовал его ареста, собрал армию на северо-западе Англии. Однако его войска были разбиты и обращены в бегство армией лордов-апеллянтов 19 декабря 1387 г. при Рэдкот-Бридж (Оксфордшир, Англия). Смог избежать плена и, переодевшись, бежал в Нидерланды. Лишен всех титулов и имущества в 1387 г. В 1388 г. исключен из числа рыцарей ордена Подвязки. Умер в изгнании и нищете. Тело перевезено в Англию в 1395 г., где и захоронено.