Поначалу вместе с отцом сражался на стороне ланкастриан. После полного разгрома ланкастрианской армии в битве при Таутоне1461 перешел на сторону йоркистов. С тех пор поддерживал Эдуарда IV146170 короля Англии, став его преданным сторонником.

С 1464 г. — один из самых влиятельных придворных, так как брак его сестры с Эдуардом IV укрепил и без того хорошие отношения с королем. В течение следующих лет заслужил широкую известность своей храбростью на турнирах. Посвящен в 1466 г. в рыцари ордена Подвязки1348. Отправился в ссылку в 1470– 71 гг. вслед за Эдуардом IV. После возвращения Эдуарда в Англию был одним из командиров йоркистской армии в победоносной битве при Барнете1471, ранен в бою. Удерживал Лондон, пока Эдуард IV громил ланкастриан при Тьюксбери1471.

В 1473 г. назначен опекуном и управляющим двора Эдуарда принца Уэльского (впоследствии некоронованного короля Эдуарда V1483 г.). После смерти Эдуарда IV сопровождал принца в Лондон. Эскорт был перехвачен по приказанию Ричарда герцога Глостера (впоследствии короля Ричарда III145285). Вудвил был арестован и обезглавлен по обвинению в измене.

Увлекался литературой, перевел с французского несколько трудов. Его книга «Изречения философов» («Dictes and Sayengis of the Philosophres»), написанная в 1477 г., была первой английской книгой, напечатанной Уильямом Кэкстоном.

Персонаж исторической хроники Уильяма Шекспира «Король Ричард III».