Средний из семерых сыновей удельного серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго от брака с великой литовской княжной Еленой Ольгердовной. В 1389 г. геньариа... 18 родися князю Володимеру сын Ярослав в Дмитрове, а в крещеньи бысть имя его Афонасеи .

Зимой 1407/ 08 г. «женися князь Ярослав Володимеров сын Андреевича на Москве». После смерти отца в 1410 г. получил в удел половину Городца и Малый Ярославец, основанный и поименованный в его честь (назван «Малым» в противоположность большому Ярославлю на Волге).

Зимой 1414/ 15 г. Московская летопись сообщает, что «отъёха князь Ярослав Володимерович в Литву», откуда вернулся на родину в 1421 г. Умер осенью 1426 г., во время моровой язвы, свирепствовавшей тогда на Руси, и похоронен в Архангельском соборе Московского Кремля.