Предъявлял претензии на Шампань, Бри и Ангулем по праву своей матери. После того как король Франции Жан II Добрый135064 отдал эти земли своему фавориту, Шарлю де Ла Серда132654, встал в оппозицию к королю. Готовил убийство де Ла Серда, заключил союз с Эдуардом III132777 королем Англии на условиях раздела Франции.

Примирился с испугавшимся Жаном II и получил обширные владения в Нормандии.

Заключил с королем Франции еще один мирный договор. Тем не менее продолжал плести заговоры против Франции в союзе с Англией.

Предательски схвачен Жаном II в Руане во время встречи заговорщиков, среди которых были Жан V д'Аркур?1356 граф д'Аркур и Жоффруа д'Аркур виконт де Сен-Совер. Заключен в тюрьму в Лувре. Освобожден в ноябре 1357 г. после того, как король Жан II был взят в плен в битве при Пуатье1356. Интриговал со всеми партиями, существовавшими в то время во Франции. Договорившись с дофином Шарлем (будущим королем Франции Шарлем V Мудрым), получил назад свои владения в Нормандии.

Внес решающий вклад в подавление крестьянского восстания, известного как Жакерия1358 г.. Пригласив на переговоры вождя восставших Гийома Каля, схватил его и казнил, предварительно «короновав» раскаленным обручем.

Затем во главе войска из рыцарей Наварры, Пикардии и Нормандии окончательно разгромил восставших в битве у Клермона.

Поддерживал руководителя Парижского восстания Этьена Марселяок. 131658, который доверил Шарлю защиту Парижа от войск дофина. Вместе со своим братом Филиппом а'Эвре графом де Лонгвилем возглавил отряды бригандов, разорявшие земли по Сене и пригороды Парижа. Захватил Сен-Лазар, Сен-Лоран, Сен-Клу, Крейль, Эрель, Моконсейль и Сен-Валери.

В Испании сначала поддерживал Педро I Жестокого Кастильского135069 против Педро IV Чопорного Арагонского133687. Но уже в 1363 г. заключил союз с Арагоном и Энрике II Трастамарским136979 против своего бывшего союзника Педро I Жестокого.

Потерпел поражение от королевских войск под командованием Бертрана дю Гескленаок. 132080 в битве при Кошереле и был вынужден отказаться от большинства своих владений во Франции.

Встретился с Энрике Трастамарским и в обмен на город Логроньо поклялся не допустить армию Эдуарда Черного Принца133076 через Ронсевальский перевал в Испанию. Однако, вернувшись в Гасконь и увидев мощь войск принца, Шарль пообещал беспрепятственно пропустить войска через перевал.

До конца жизни продолжал вести интриги против Франции и Кастилии. В 1378 г. были получены доказательства, что он планировал не только новый союз с Англией, но и отравление короля Шарля V. Это привело к окончательной потере им всех владений в Нормандии, кроме Шербурга, удержанного с помощью англичан. В том же году Шарль попытался захватить у Кастилии Логроньо, но был разбит.

Вынужденно подписал договор в Брионе, положивший начало союзу Наварры и Кастилии. Разгульная жизнь настолько подорвала его здоровье, что врачи предписали заворачивать его в сукно, пропитанное водкой. Однажды неосторожный камердинер уронил на сукно свечу, и Шарль умер в ужасных муках.