В 1365 г. присоединился к крестовому походу против мавров Гранады. Однако, вместо борьбы с неверными решил помочь Энрике II Трастамарскому136979 отвоевать трон Кастилии у Педро I Жестокого135069. Участвовал 12 марта 1366 г. в штурме Бривиески, захвате Бургоса и Севильи. Летом 1336 г. отозван Эдуардом Чёрным Принцем133076 в Аквитанию.

В 1367 г. участвовал в испанской экспедиции Черного Принца уже в помощь Педро I Жестокому против Энрике II. Сражался в битве при Нахере1367, где сторонники Энрике II были разбиты.

С 1377 г. назначен членом королевского совета. С 1378 г. пожизненный констебль замка Лидс, с 1380 г. — капитан Кале. С 1387 г. лорд-губернатор Пяти портов и констебль замка Дувр. Участвовал в войнах с Францией в Аквитании. В 1386 г. один из 11 членов совета, призванного управлять Англией. В1386– 90 гг. управляющий королевского двора. В 1388 г. был секундантом на поединке сэра Питера Кортенея13491409 с французским рыцарем сиром де Клери. В том же году посвящен в рыцари ордена Подвязки1348.