Знаменосец Эдуарда III132777 короля Англии.

Участвовал в испанской кампании Эдуарда Чёрного Принца133076 по реставрации Педро I Жестокого135069 на троне Кастилии. В Виттории посвящен в рыцари Черным Принцем.

Сражался в битве при Нахере1367. Получил за службу в испанской кампании пенсион в 50 фунтов из доходов Девона и Корнуолла, а в 1369 г. другой пенсион на такую же сумму из доходов оловянных рудников Корнуолла и Девона.

Вместе с братом сэром Филиппом участвовал в морской экспедиции в Бретань под командованием Ричарда ФитцАланаок. 13077610 -го графа Эрандела.

Командовал несколькими судами в морской битве при Маргейте, где англичане разбили превосходящий по силам франко-кастильско-фламандский флот. Тяжело ранен, попал в плен. Вскоре освобожден, прибыл в Бордо, откуда отправился в Англию.

Посвящен в рыцари ордена Подвязки1348. Награжден за храбрость военной должностью в Кале. Вскоре после этого посетил двор Шарля VI Безумного13801422 короля Франции в Париже. Принял участие в турнире, на котором с успехом сражался против Ги де Ла Тремуя?1398. Бойцы дважды преломили копья, после чего поединок был остановлен.

Послан в сопровождении своего оруженосца Джона Хобблда для обсуждения с французской стороной правил проведения рыцарского турнира в аббатстве Святого Инжельберта. Восхитил своими галантными манерами короля Франции, который приказал сиру де Клери сопроводить Кортенея до Кале. По дороге Кортенея оскорбил сира де Клери высокомерными высказываниями в адрес Франции и ее рыцарей, за что был вызван последним на рыцарский поединок. На следующее утро прибыл на условленное место в сопровождении Джона Девереок. 130294 2-го лорда Девере. Противники были верхом и превосходно вооружены. Во второй схватке получил от де Клери удар мечом поверх щита, глубоко ранивший его в плечо и сбросивший с коня. Тем не менее общественное мнение осудило де Клери: англичане за нарушение условий поединка — удар в плечо, а французы — за то, что он вызвал на бой рыцаря, порученного его охране.

Назначен пожизненно констеблем Виндзорского замка (Беркшир, Англия).

Участвовал в рыцарском турнире с шотландскими рыцарями, приехавшими для этого в Англию, где сражался с неким Дарреллом.

Назначен капитаном Кале. После восшествия на престол короля Генри IV Болингброка13991413 был одарен земельными владениями.

Член Тайного совета.