Старший из двоих сыновей великого князя рязанского Олега Ивановича от первого брака. В 1387 г., вскоре после примирения отца с великим князем владимирским и московским Дмитрием Донским135989, женился на дочери последнего Софье:

Под 1401г. Московская летопись отмечает, что тое же весны женися князь Иван Володимерович [серпуховской князь] на Москве у князя у Федора Олговича Рязаньского, поят дщерь его Василису .

После смерти отца в 1402 г. отправился в Орду с дарами и получил ярлык на свое княжение:

В том же году заключил договор с великим князем московским Василием I Дмитриевичем13891425, согласно которому Фёдор Ольгович становился по отношению к московскому князю «братом молодшим», обязывался блюсти его интересы и не сноситься с татарами без его ведома; в свою очередь, Василий I и его младшие братья обязались в землю в Резанскую и во князи в Резанские не вступатися . Таким образом, московское правительство сумело подорвать независимость Рязанского княжества, и упомянутая договорная грамота лишила рязанского князя права самостоятельной внешней политики; зависимость Рязани от московского князя резко возросла.

По сообщению Никоновской летописи, в сентябре 1405 г. татары совершили набег на Рязань и, захватив множество пленных, пошли восвояси: ...и посла за ними в погоню князь велики Феодор Олговичь, внук Иванов; они же, шедше, Татар биша, и полон отъяша, и многих Татар поимаша, и возвратишася на Рязань со многою радостию .

В княжение Фёдора Ольговича набеги татар повторялись еще 2 раза, в 1411 и 1426 гт., но оба раза застигнутые врасплох рязанцы отбивали затем угнанный степняками полон. Отношения с Литвой, бывшие столь враждебными при Олеге, при Фёдоре Ольговиче стали ровными: ок. 1405 г. был выкуплен из литовского плена его брат Родослав Ольгович.

Весной 1407 г. умер сын Фёдора Ольговича Василий. Удельные рязанские князья не хотели оставаться в таком же подчинении у Фёдора Ольговича , в каком они вынуждены были находиться у его отца, и потому в 1408 г. пронский князь Иван Владимирович?ок. 1430 неожиданно с приведенными им татарами напал на Переяславль-Рязанский, великого князя Феодора Олговича Рязаньского... с Рязани согнал, он же бежа за Оку реку, а князь великы Иван Володимеровичь Пронский сяде на обеих княжениях, на Рязаньском и на Проньском . Вскоре, однако, Фёдор Ольгович привел к своей столице большую рать, и бысть им бой крепок на реце на Смядве, месяца июня в 1 день, поможе Бог князю Ивану..., и падоша мертвии от обою мнози, и одоле до конца . Тогда были убиты: коломенский воевода И. С. Жеребцов, М. Лялин, И. Брынок, а с ними много коломничей; муромский воевода Семен Жирославич попал в плен, многие муромцы погибли, и пролиася кровь христианская всуе, понеже каждо брата своего ненавидяще и пределы своя преступаше, и чюжаа желаше и восхощаше .

В том же году при посредничестве Василия I соперники помирились и заняли каждый свой стол. В сентябре 1415 г. Фёдор Ольгович принимал и размещал в Рязани жителей Ельца, бежавших из разоренного татарами города.