Старший сын великого князя владимирского и московского Дмитрия Ивановича Донского. 23 апреля 1383 г., 11-летним отроком, был послан отцом на ханский суд «в свое место тягатися с князем Михаилом [Александровичем) Тферьскым о великом княженье, и поидоша на низ в судех на Волгу к Орде». После суда был оставлен в Сарае аманатом в обеспечение уплаты московского выхода в 8 тыс. руб. В 1385 г. «осени ноября 26 побеже из Орды князь Василеи, сын великого князя Дмитрея».

В 1386 г. «прибеже из Орды в Подольскую землю в Великые Волохы к Петру воеводе».

Вернулся он в 1387 г. «месяца геньария 19» в Москву через Литву, где познакомился с дочерью великого князя Витовта13441430 Софьей, ставшей впоследствии его женой. Умирая, Дмитрий Донской в 1389 г. благословил Василия Дмитриевича на престол без санкции хана, которая была вскоре получена, когда ордынский посол вручил ему ханский ярлык на великое княжение. Отец так распределил уделы между своими пятью оставшимися в живых сыновьями, чтобы владения Василия Дмитриевича были больше всех прочих вместе взятых.

В 1390 г. «в великое говенье на середохрестнои неделе» в Москву прибыл митрополит Киприан, не смевший появиться здесь при Дмитрии Донском. Вскоре прислаша Новогородци к великому князю Василью Дмитреевичу послы своя, Юрья Семеновича Авраама внука, Кирила Андреяновича, и докончаша мир по старине, и посла князь великы в Новъгород наместника своего Остафья Сыту... Toe же осени великого князя бояря Василья Дмитреевича, Александр Поле, Александр Белеут, Селиван, приехаша в Новъгород из Немец со княжною Софьею с Витовътовою дщерью, а с нею князь Иван Олгимантовичь, и стояв на Городище поехаша на Москву и приидоша на Москву с нею месяца декабря в 1 день. Toe же зимы генваря в 9 женися князь великы Василеи Дмитреевичь, понял княжну Софью Витовтову дщерь Кестутьевича .

16 июля Василий Дмитриевич оправился в Орду, а 24 октября уже вернулся в Москву. Ему удалось выпросить у хана ярлык на Нижний Новгород, Городец, Мещеру и Тарусу. В ту же осень новгородцы прислали в Москву жалобу на то, что великий князь направил к ним своих бояр, Ивана Всеволожа и Даниила Тимофеевича, с требованием «черного бора», а также по поводу грамоты, иже целовали Новогородци, что к митрополиту не зватися им на Москву о судех, а судити было владыце . Однако с решением новгородского вече был решительно не согласен митрополит Киприан, да и великий князь понимал, что отделение Новгорода от митрополита грозило бы отпадением этого города от Москвы, и потому сказал новгородским послам: И вы грамоту к митрополиту отошлите, а целованье с вас митрополит снимает . Новгородцы, однако, этого совета не послушались, «и в том ся учинило розмирье». Тогда Василий Дмитриевич выслал рать к Торжку. Новоторжцы через некоторое время возмутились и убили московского боярина Максима, а новгородцы из Заволочья напали на великокняжеский город Устюг Великий. За это великий князь велел схватить убийц Максима и предал их суровой казни в Москве. Осенью 1393 г. новгородцы прислали в Москву своих послов, «бьюще челом за своя вины и за грубости и за неисправленья своя, а к митрополиту послаша грамоту целовалную. Пришедши же послы их докончаша мир по старине, а митрополит взял у них грамоту и рече: не буди на вас сего греха, что есте на сеи грамоте целовали, а архиепископа Иоана и весь Великыи Новъгород благословляю и прощаю . Василий Дмитриевич послал в Новгород Ф. А. Кошку, И. А. Уду и Селивана, которые шедше тамо покрепиша мир с Новогородци, а черной бор даша Новогородци великому князю по всем Новогородскым волостем .

Василий Дмитриевич сумел отстоять свои приобретения на Волге благодаря поддержке местного боярства, видевшего в великом князе могущественного защитника своих интересов и привилегий, хотя ему и пришлось вступить в борьбу со своим дядей, князем Семёном Дмитриевичем, на помощь которому должен был прийти Тимур.

В августе 1395 г. Тимур13701405 в погоне за Тохтамышем?1406, которого он уже не раз успел разгромить, перешел Волгу и захватил Елец. Оставив часть войска под командой князя Владимира Андреевича Храброго охранять Москву, Василий Дмитриевич . выступил к Коломне. Желая успокоить жителей столицы, великий князь написал из своего стана митрополиту Киприану, чтобы он перенес в Москву икону Божией Матери из стольного города Владимира. В самый день Успения Богородицы владимирцы торжествено и со слезами на глазах проводили свою защитницу, а 26 августа весь московский люд, старые и малые, богатые и бедные, здоровые и убогие, во главе с духовенством, князьями и боярами, а также с великой княгиней Софьей Витовтовной вышли навстреу чудотворному образу. И сретоша далече за градом и яко узреша Пречюдныи образ Богоматери и на пречистых Ея дланех Пречистый Образ Иисус Христов, и вси падоша на землю, со многосугубыми слезами из сердца вздыхающе и молящее я прилежно... И вот, простояв в районе совр. Епифани ок. 2 недель, Тимур неожиданно ушел из пределов Руси, и московское ополчение разослали по домам. Борьба же за Нижний Новгород продолжалась еще 7 лет, т. е. до самой смерти князя Семена в 1402 г. Воспользовавшись усобицами в Орде Василий Дмитриевич прекратил выплату татарского выхода.

В том же, 1396 г., возобновилось противостояние великого князя и Новгорода, поскольку последний вновь отказался от митрополичьего суда, а затем новгородцы отказались разорвать свое соглашение с ливонцами, когда этого потребовал Василий Дмитриевич в угоду своему тестю: «не послушаша Новогородци, но сице ответ даша: «нам, господине, князь великы Василеи Дмитриеевич с тобою мир свои, а с Витовтом ни, а с Немци ин» .

Тогда Василий Дмитриевич занял богатую новгородскую область — Двинскую землю, откуда новгородцы получали т. н. «закамское серебро» и дорогие меха, шедшие из Сибири; славилась эта область и своими соколами и кречетами, которые ловились здесь для великокняжеской охоты. Жители Двинской области и даже новгородские воеводы, находившиеся в ней, охотно переходили на сторону великого князя, тем более, что его войска взяли уже Вологду, Торжок и другие города, отрезав, таким образом Двинскую землю от Новгорода. Встревоженные этим, новгородцы поспешили отправить в Москву посольство, но Василий Дмитриевич не хотел и слышать о возвращении Двинской земли. Тогда Новгород направил туда сильную рать, которая опустошила край и захватила изменников-бояр. По возвращении домой главного из них сбросили с моста в Волхов,

В 1398 г. в Москву прибыли новгородские послы — посадник Осиф Захарьинич й тысяцкий Анания Константинович — с челобитьем и с большими дарами. Великий князь встретил их с большой честью, подписал с ними новый мирный договор и направил к ним своим наместником младшего брата Андрея, а в Псков — холмского князя Ивана Всеволодича?1401. Причиной этой уступчивости были дошедшие до него слухи о сношении Новгорода с Витовтом, с которым он никак не хотел ссориться. Однако и перспектива признания Новгорода вассалом Витовта Василия Дмитриевича совершенно не устраивала, поэтому великому князю и пришлось на время отказаться от притязаний на Двинскую землю. Витовт же, готовясь к разрыву с Польшей и имея виды на Новгород, где у него были сторонники, питавшие вражду к Москве, заключил договор с ливонскими немцами, причем за помощь, которую ему обещал Орден в овладении Новгородом, Витовт согласился на подчинение рыцарям Пскова.

После разгрома в 1399 г. Витовта татарами Тимур-Кутлукакон. XIVнач. XV и Едигея13521418 бывший смоленский князь Юрий Святославич?1407 вернул себе в 1401 г. Смоленск с помощью своего тестя — великого князя рязанского Олега Ивановича?1402. Однако через год, после смерти последнего, Юрий поспешил обратиться за помощью к Василию Дмитриевичу . Василий Дмитриевич обещал помочь, но пока он собирался, Витовт, узнав об отъезде Юрия в Москву, быстро подошел к Смоленску, и его многочисленные сторонники сдали ему город вместе с княгиней Юрия. Захватив Смоленск, Витовт казнил всех бояр Юрия и посадил своих наместников, а горожанам дал всякие льготы, чтобы привлечь их на свою сторону. После неожиданного захвата Смоленска Василий Дмитриевич не счел уже своевременным вступать из-за него в борьбу с тестем, но когда Витовт направил свое войско к самому рубежу новгородской земли, и новгородцы запросили помощи у Москвы, великий князь двинул полки на Литву: Князь великы Василеи Дмитреевич разверже мир с великым князем Витовтом за Пъскович и събрав силу многу и посла воевати земли Литовъские . Трижды тесть и зять сходились для сражения (в 1406 г.— у Крапивны, в 1407 г. — у Вязьмы и в 1408 г.— на р. Угра), но до битвы дело не дошло. Между Москвой и Литвой был заключен «вечный мир», по которому Угра признавалась границей между ними.

Вследствие невыплат даней у Василия Дмитриевича в казне скопились огромные богатства. Но с возвышением в Орде эмира Едигея все изменилось. Не решаясь прямо идти на Москву, Едигей прибег к хитрости, В 1408 г. он прислал Василию Дмитриевичу известие, что идет походом на Литву, а сам неожиданно повернул войско на Москву. Великий князь с семьей и ближними боярами бежал в Кострому, а защищать столицу оставил престарелого дядю— серпуховского князя Владимира Храброго, приказав выжечь вокруг Москвы все посады. 30 ноября эмир оказался под стенами Москвы, которую, однако, с ходу взять не сумел. Простояв под Москвой месяц, Едигей пожег и разорил города и села вокруг. Разгрому и опустошению подверглись Переяславль-Залесский, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец, Клин и др. Получив известие о смутах в Орде и заставив москвичей заплатить откуп в 3 тыс, руб., Едигей, отягощенный огромной добычей, 20 декабря пошел в Степь, разграбив на обратном пути Рязань. С дороги он написал Василию Дмитриевичу гневное письмо, в котором выговаривал ему его гордость и советовал смириться. Однако лишь в 1412 г. великий князь отправился на поклон в Орду к хану Джелал-ад-Дину?1412 по поводу своих нижегородских владений и восстановил уплату дани татарам.

Во время его правления была получена клятвенная грамота от великого князя тверского Ивана Михайловича13571425 о дружбе с ним; великий князь рязанский Фёдор Ольгович?1427 обязался почитать Василия Дмитриевича как старшего брата, за что получил от него в 1403 г. Тулу.

Родные братья Василия Дмитриевича также дали такие грамоты. Только один Юрий, князь галицко-костромской, отказался, что впоследствии привело к междоусобной войне на Руси. Новгород, несмотря на постоянную борьбу партий и желание уйти из-под власти Москвы, хотя бы для этого пришлось передаться Литве, должен был считаться с волей великого князя, опасаясь за судьбу своей богатой Двинской земли. Псков же стал уже постоянно прйнимать к себе князей «из рук» Василия Дмитриевича , за что последний оказывал ему свою неизменную помощь в борьбе с Ливонским орденом, участившим как раз в то время свои нападения на псковские владения. Благодаря московской помощи псковичи сами перешли в наступление на немцев и после ряда их опустошительных походов в Ливонию между ними и немцами в 1417 г. был заключен мир «по старине», при посредстве посла Василия Дмитриевича , причем в мирном договоре Василий был назван рыцарями «королем Московским и императором Русским».

Со шведами в княжение Василия Дмитриевича было лишь несколько незначительных столкновений, причем новгородцы в 1411 г. ходили до Выборга и взяли его наружные укрепления. В том же году из Двинской земли русские удальцы совершили поход на норвежцев на далекий Север — в Лапландию. После смерти Киприана — митрополита, державшего под своей властью все епархии — как в Московском государстве, так и в Великом княжестве Литовском,— Русскую православную церковь возглавил ученый грек Фотий. Фотий не умел ладить с Витовтом и никогда не ездил в свои литовские епархии. Витовт, всегда мечтавший о своем митрополите, воспользовался этим, обвинил Фотия в небрежении к его пастве в Литве и в 1415 г, собрал в Новогрудке подвластных ему православных епископов и заставил их поставить Григория Цамблака митрополитом Киевским.

В 1419 г., после смерти Цамблака, Витовт помирился с Фотием и опять подчинил ему свои епархии, но прецедент разделения церкви уже был и к нему впоследствии не раз обращались, пока Русская православная церковь в конце концов не разделилась на Московскую и Киевскую митрополии.

В княжение Василия Дмитриевича в Москве стали особенно интенсивно развиваться литейное и чеканное ремесла, а также искусство изготовления украшений из дорогих металлов, камней и жемчуга. Сам великий князь славился среди ювелиров, а в своем завещании, среди прочего, он упоминал о золотом поясе с кошельком, скованном лично им.

В 1425 г. «месяца февраля в 27 день в 3 час нощи преставился благоверный и христолюбивый князь Василеи Дмитреевичь», назначив своим преемником сына Василия, единственного оставшегося в живых к тому времени из четверых его сыновей.