Младший из двоих сыновей удельного холмского князя Всеволода Александровича от брака с некой Софьей. В 1365 г. потерял родителей, умерших от моровой язвы «угорщины» и наследовал с братом Юрием Всеволодичем Холмский удел.

Возможно, участвовал в Куликовской битве1380.

В 1395 г. овдовел. В 1397 г. сложил с себя крестное целование великому князю тверскому Михаилу Александровичу133399, своему дяде, и ушел на службу в Москву. Великий князь московский Василий I Дмитриевич13891425 хорошо принял его, дал в держание Торжок и женил на своей сестре Анастасии.

В 1398 г., по приглашению псковичей, княжил у них 4 месяца. В 1400 г., когда в Твери уже княжил Иван Михайлович13571425, вернулся в Тверь, а оттуда — в Холм со второй женой и со своими боярами. Умер в 1401 г. Детей от обоих браков не оставил, а потому свою часть в Холмском уделе завещал сыну великого князя тверского — Александру Ивановичу.