Второй из пятерых сыновей великого князя тверского Михаила Александровича от брака с дочерью суздальского князя Константина Васильевича Евдокией (ум. 1404 г.). В 1371 г. отправлен отцом заложником в Орду в счет долга в 10 тыс. руб. В 1372 г. выкуплен великим князем владимирским и московским Дмитрием Ивановичем135989 и привезен в Москву. До расчета с его отцом помещен в доме митрополита Алексея, где он «и седе неколико, донелиже выкупиши его».

В 1373 г. возвращен отцу, заплатившему долг. В 1390 г. встречал под Тверью митрополита всероссийского Киприана. В 1397 г. отец посылал его к Витовту. В 1399 г., после смерти отца, наследовал великое княжение тверское с городами: Тверь, Новый Городок, Ржев, Зубцов, Радилов, Вобрынь, Опока и Вертязин, в то время как его братья получили лишь по два города.

В 1400 г., утвержденный на великом княжении ханом Шадибекомнач. XV, отнял у брата Василия Михайловича, князя кашинского, «Озеро Луское» и «Вход Иерусалима», подаренные им племяннику Ивану Борисовичу, а на просьбу брата о возврате отнятых земель высокомерно ответил: «не дам».

В 1401 г. примирился с двоюродным братом, удельным князем холмским Иваном Всеволодичем?1401, и, по его завещанию, получил на имя сына кашинский удел в 1402 г. В 1403 г. ходил ратью на Кашин и заставил князя Василия бежать в Москву.

В 1404 г. схватил Василия в Кашине, заковал его бояр. В 1405 г. помирился с Василием, но вскоре вновь поссорился с братом. В 1406 г. ходил с великим князем московским Василием I Дмитриевичем13891425 на Витовта13441430.

В 1407 г. судился в Орде с холмским князем Юрием Всеволодичемнач. XV и новым правителем Золотой Орды Булат-ханом?1411 был «оправлен й отпущен с честию». Невзирая на ханское повеление, не дал Юрию Кашина весной следующего года. После этого ходил к Кашину на племянника Ивана Борисовича и помирился с Василием той же осенью. Вопреки своим обязательствам, не явился на помощь татарскому эмиру Едигею13521418, осаждавшему Москву, т. е. он выступил с войском и пушками, но от Клина вернулся обратно, «...таковым коварством премудрова, ни Едигея разгнева, ни князю великому погруби, обоим обоего избежа; се же сотвори уменски, паче же истенски». В том же 1408 г. Иван Михайлович снова поссорился со своим племянником Иваном Борисовичем, которому долгое время покровительствовал, и вынудил его бежать из Кашина в Москву. Иван Михайлович оставил в Кашине своих наместников, с жителей города взял дань и захватил в плен «сноху свою княгиню Борисову». Тогда же он примирился с Василием Михайловичем, державшим сторону Ивана Борисовича.

В 1412 г., заключив новый тесный союз с Литвой («взяша единачество межи собою»), Иван Михайлович схватил князя Василия Михайловича с женой и боярами (Василию удалось бежать по дороге в Тверь, и он оказался в Москве), после чего отправился по вызову в Орду вновь решать споры с удельный князьями Тверского княжества, «тянувшими» к Москве.

В 1413 г. вернулся от хана Керим-Берды «с честью и с пожалованием». Вновь пытался сблизиться с Витовтом, послав ему в 1422 г. войско на помощь против Ливонского ордена. Для сближения с Москвой женил младшего сына Юрия на дочери московского боярина И. Д. Всеволжского. В 1425 г. умер в Твери от моровой язвы.