Один из сыновей великого князя тверского Александра Михайловича от брака с некой Анастасией. Родился в Пскове во время изгнания отца. В 1341 г. был увезен в Новгород Великий для обучения грамоте у архиепископа Василия Калики, который крестил младенца в Пскове, специально приехав ради этого туда.

Получил ок. 1340 г. в удел г. Микулин и стал первым удельным князем микулинским, после чего летописи не упоминают его до 1362 г., когда он был назван летописцем «добрым и любимым князем», а вси сынове тверстии прилагахуся к нему и храбри служаху ему . Популярность Михаила Александровича среди тверичей вызывала к нему враждебные чувства великого князя тверского Василия Михайловичаок. 1304, дяди Михаила Александровича , который по наговорам и наветам жены Елены «нача гневатися на Михаила, зло враждоваше на него» и в 1363 г. даже осадил его в Микулине, но этот поход закончился миром, и дядя с племянником «смиришась и любовь сотвориша».

В 1364 г. Михаилу Александровичу достался удел двоюродного брата, дорогобужского князя Семена Константиновича?1365, умершего от моровой язвы и завещавшего свой удел Михаилу Александровичу . Брат Семена, Еремей Константинович?1373, опротестовал это завещание, обратился за помощью к митрополиту, и тот передал дело на усмотрение епископа Тверского Василия. Последний признал права Михаила Александровича на дорогобужское княжение, за что впоследствии подвергся суду князей, и владыке «сотворися протор велик». Между тем, не довольный усилением Михаила Александровича , Василий Михайлович, не имея достаточно сил бороться с соперником по влиянию в Тверском княжестве, обращается за помощью к московскому князю Дмитрию Ивановичу135989. Михаил Александрович , также не надеясь на собственные силы, ищет союза с Литвой. Воспользовавшись отъездом Михаила Александровича в Вильно, его враги (Василий Михайлович и Еремей Константинович) пошли в 1366 г. на Тверь, поскольку тверичи взяли в княжеской усобице сторону Михаила Александровича , а не великого князя. Города союзникам взять не удалось, но окрестности его были разграблены и сожжены.

Осенью того же года Михаила Александровича с помощью литовцев берет Тверь, затем, взяв в плен жен Еремея и Василия, а также многих бояр и слуг великого князя, почти не встречая сопротивления, подошел к Кашину, где засел тогда Василий. Тот запросил мира, который был заключен в с. Андреевское. Сразу же после этого Михаил Александрович заключил мир с Дмитрием Ивановичем и Еремеем. Дорогобужский удел остался за ним.

В 1367 г. Еремей Константинович бежал в Москву, где снова начал оспаривать права на этот удел. Дмитрий Иванович решил воспользоваться ситуацией и вновь вмешался в тверские дела, объявив себя защитником обиженного Еремея. Михаила Александровича вызвали на третейский суд в Москву, якобы для решения спорного вопроса. Подозревая обман, микулинский князь долго собирался с ответом и, лишь заручившись словом митрополита Алексея, гарантировавшего ему неприкосновенность, поехал в начале 1368 г. в Москву. Дмитрий Иванович устроил на скорую руку подобие суда, решившего дело в пользу Еремея, а Михаила Александровича с его свитой был схвачен и заточен в темницу. Такой поступок был настолько вероломен, что им были поражены даже приехавшие в Москву трое татарских князей, которые «слышавше сие, усумнешась». Московскому князю пришлось выпускать своего пленника, взяв, правда, с него крестное целование в том, что Михаил Александрович не будет мстить ему за нанесенное оскорбление. Кроме того, Дмитрий Иванович вынудил его отдать из завещанного Михаилу Александровичу Дорогобужского удела г. Градок, куда и послал сразу же после освобождения Михаила своего наместника.

В 1368 г. умер Василий Михайлович, и Михаил Александрович стал великим князем тверским. Это, естественно, не понравилось Дмитрию, и тот, решив продемонстрировать свою силу, послал на Тверь большую рать, осадившую город. Конечно же, у Михаила Александровича не было возможности противостоять московскому князю, и он бежал в Литву за помощью. Во главе сильного войска, по пути усиленного присоединившимися смолянами и брянцами, союзник Михаила Александровича , великий князь литовский Ольгерд134577, двинулся против москвичей и на р. Тростна 21 ноября уничтожил сторожевой полк Дмитрия, после чего подошел к Москве и осадил ее. Дмитрий со своим двором и достаточно большим войском затворился в Кремле и стал отбиваться от неприятеля. Три дня литовцы и тверичи безуспешно пытались взять крепость и вскоре вынуждены были отойти от города, но в его окрестностях «сотворили много зла», какого Москва никогда прежде не испытывала даже от татар. По заключенному миру Михаил Александрович получил назад Градок и другие волости из удела Семена Константиновича, отторгнутые Дмитрием.

Уже вскоре после замирения последний послал войска на Брянск и Смоленск, мстя за их союз с Тверью и Ольгердом. Михаил Александрович понимал, что Москва не оставит его в покое в своей борьбе за старшинство на Руси, поэтому в 1369 г. укрепил свою столицу деревянной стеной, «срубил град древян и глиною помазал». В августе 1370 г. Дмитрий сложил с себя крестное целование Михаилу Александровичу и объявил ему войну. Тверской князь снова побежал в Литву. Московское войско опустошило тверские волости и взяло огромный полон. В сентябре уже сам Дмитрий во главе сильного войска взял Микулин и Зубцов, его воеводы по пути «все пусто сотворили и людей многое множество в полон повели». Поскольку Ольгерд в это время был связан войной с немецкими рыцарями, Михаил Александрович помощи от него не получил. Тогда он решил отправиться в Орду просить поддержки у всесильного темника Мамая. Следуя обычной татарской тактике в отношении Руси — «разделяй и властвуй» — и видя заметное усиление московского князя, Мамай решил передать Михаилу Александровичу ярлык на великое владимирское княжение, принадлежавший Дмитрию. Московский князь распорядился изловить тверского владетеля на его пути из Орды, но сторонники Михаила Александровича в Москве своевременно предупредили его об этом. Михаил Александрович поехал домой через Литву и вновь стал просить защиты у Ольгерда. Опять огромное войско во главе с великим князем литовским и его братом Кейстутом138182 в ноябре двинулось в московские пределы, опустошило окрестности Волоколамска и в начале декабря осадило Москву. На этот раз благодаря удельному князю серпуховскому Владимиру Андреевичу недельная осада была снята литовцами, опасавшимися сильного войска у себя в тылу; Ольгерду снова пришлось заключать мир с Дмитрием и уходить ни с чем восвояси.

Оставшемуся без поддержки Михаилу Александровичу пришлось отказаться от прав на великое владимирское княжение. Разочарованный результатами мирного договора с Москвой, по которому ему не удалось ни расширить свои владения, ни ослабить Москву, ни получить титул великого князя владимирского, тверской князь в начале 1371 г. опять отправился в Орду исправлять положение. Там он получил подтверждение своего права на великое княжение, но от предложенной Мамаем помощи войском по неизвестной причине отказался, чем еще более ухудшил свое положение. Во-первых, благосклонностью татар он восстановил против себя почти все население Руси, во-вторых, отказом от татарской помощи лишил себя возможности хотя бы силой утвердиться на великом владимирском столе и оставил себя без прикрытия. Дмитрий тут же воспользовался промахами Михаила Александровича и велел привести во всех городах Великого княжества Владимирского всех жителей к крестному целованию в том, что они воспрепятствуют тверскому князю в его стремлении сесть на великое княжение. В чем и преуспел, поскольку когда Михаил Александрович подошел ко Владимиру, его жители не пустили великого князя, ответив его посланцу: «Ты взял обманом великое княжение». Сопровождавший Михаила Александровича ордынский посол Сарыхожа отправил гонца к Дмитрию Ивановичу, стоявшему с войском у Переяславля Залесского, с требованием подчиниться приказу из Орды, на что московский князь ответил: «К ярлыку не еду, а в землю на княжение Владимирское не пущу, а тебе послу путь чист». Получив богатые подарки от Москвы, Сарыхожа оставил Михаила Александровича и уехал к себе в Орду. Разозленный Михаил Александрович двинулся от Владимира к Бежецкому Верху, но, не дойдя до этого новгородского владения, повернул к Твери. Вскоре он послал своего сына Ивана в Орду с жалобой на Дмитрия, который прознав про это, сам едет туда же, прихватив с собой богатые дары. Опираясь на поддержку влиятельного Сарыхожи и других татарских вельмож, Дмитрий сумел оправдаться на ханском суде и получил подтверждение на великокняжеский ярлык. Через Ивана Михайловича хан велел передать Михаилу Александровичу : «Мы дали тебе великое княжение и давали тебе рать, а ты не захотел и сказал, что своею силою сядешь, и ты сиди с кем тебе любо, а от нас помощи не ищи». Все еще не веря этому, Михаил Александрович , пользуясь отсутствием Дмитрия, опять начал войну против Москвы: взял Кострому, Углич и Бежецкий Верх, где посадил своих наместников. Необдуманным захватом последнего тверской князь восстановил против себя нейтральных новгородцев, которые после этого вступили в тесный союз с Москвой.

Между тем Дмитрий, вернувшись из Орды, тотчас же послал к Бежецкому Верху войско, в результате чего тверской наместник Никифор Лыч был схвачен и убит. Москвичам свой успех развить не удалось, поскольку рать была отозвана для похода на Рязань. Этим обстоятельством воспользовался Михаил Александрович и в зимнем походе 1371/ 72 г. напал на Кистму, захватив сидевших там московских воевод, оттуда пошел к Дмитрову, разорил его окрестности, ограбил город и увел в плен многих жителей, С помощью литовцев взял Переяславль-Залесский, разорил его, а жителей обложил огромной контрибуцией. Узнав, что кашинский князь Михаил Васильевич1331Зима 73 бежал в Москву и заключил союз с Дмитрием, двинулся на Кашин, взял его, обложил данью население, разорил окрестности и направился к Торжку, посадив там своих наместников. Когда пришли новгородцы и выгнали этих наместников, избив и ограбив при этом тверских купцов, Михаил Александрович вернулся к Торжку, разгромил в сражении новгородское войско, а затем разорил и сжег город до основания. Во время огромного пожара погибло множество людей. По выражению летописца, Михаил Александрович на этот раз учинил столько зла, какого «и от поганых не бывало».

Последние успехи вселили в Михаил Александрович надежду на благоприятный для себя исход борьбы с Дмитрием, и в союзе с Ольгердом он в третий раз двинулся с большим войском к Москве. Поскольку разведка у московского князя действовала исправно, Дмитрий узнал о готовящемся походе заранее и встретил союзников с сильным войском у Любутска. В первом же соприкосновении с противником москвичи разгромили сторожевой полк литовцев, и Ольгерд вынужден был отступить, заняв оборонительные позиции. Через несколько дней бездействия князья решили заключить перемирие с 31 августа по 26 октября, по которому Ольгерд обязался не вступаться за Михаила Александровича , а тот должен был вернуть Дмитрию все награбленное в Великом княжестве Владимирском и вывести своих наместников из московских городов. Михаил Александрович вернулся в Тверь, частично выполнив свои обязательства по договору. Немного спустя скончался один из его врагов — удельный кашинский князь Михаил Васильевич, сын же его присягнул на верность Михаилу Александровичу . Между тем истекал срок перемирия, и тверской князь, опасаясь нападения москвичей, велел прорыть ров вокруг городской стены и насыпать вал от Волги до р. Тмака. Военные действия, однако, не возобновились, возможно, из-за того, что московские войска стояли на Оке, ожидая татарского нападения.

В конце 1373 г. между Тверью и Москвой был заключен мир, по которому Дмитрий отпустил сына Михаила Александровича , Ивана, домой, получив за него выкуп в 10 тыс. руб., которые когда-то уплатил за княжича в Орде татарам. Михаил Александрович же вывел всех своих наместников из занятых ранее городов Дмитрия. В том же году из Москвы в Тверь прибыли перебежчики И. В. Вельяминов, сын последнего московского тысяцкого, и купец Некомат Сурожанин, которых летописи считают виновниками разгоревшейся вновь вражды между Михаилом Александровичем и Дмитрием Ивановичем. В результате их интриг в Твери й в Орде хан в 1375 г. вновь прислал Михаилу Александровичу с послом Ачихожей ярлык на великое владимирское княжение, а сам тверской князь съездил в Литву за поддержкой. В июле Михаил Александрович , рассчитывая на помощь Орды и Ольгерда, решил возобновить войну с Москвой и послал гонца к Дмитрию с грамотой о сложении с себя крестного целования. Одновременно в Торжок направились его наместники с отрядом воинов, а к Угличу пошла сильная рать. Однако ни Литва, ни Орда не смогли выполнить свои обещания, и Михаил Александрович остался один на один против внушительных сил, которые собрал Дмитрий почти из всех областей Северо-Восточной Руси. В июле московский князь двинулся со всей армадой на Тверь. Михаил Александрович заперся со своим войском в городе, и союзники стали опустошать города Тверского княжества: взяли Микулин и другие волости, сожгли их и ограбили, а в начале августа подошли к Твери. Попытка взять город сходу не удалась, и тогда началась его осада. Присоединившиеся к союзникам новгородцы вместе с разосланными в разные стороны московскими отрядами взяли Зубцов, Старицу и Белгород. От Ольгерда к Твери подошел было литовский отряд, но, увидев огромное войско, литовцы в панике бежали. Михаил Александрович , «видя свое изнеможение, понеже вся Русская земля возстала на него», запросил через владыку Евфимия Висленя «и старейших и нарочитых бояр своих» мира. Он в результате заключенного мирного договора с Москвой вынужден был согласиться на тяжелые условия, предложенные Дмитрием: отказался от всяких притязаний на великое владимирское княжение; признал независимость Кашинского княжества и в пользу последнего возвратил все его села, купленные тверским князьями; вывел своих наместников из Торжка, отпустил всех пленных новгородцев и москвичей, признал себя «младшим братом» Дмитрию Ивановичу, обязался давать последнему военную помощь и навсегда отказывался от союза с Литвой. Обязательства же Москвы ограничивались лишь предоставлением военной помощи Твери против Орды и Литвы.

Продолжительная борьба Михаила Александровича с Москвой закончилась полным его поражением, и в дальнейшем тверской князь делал лишь слабые попытки изменить положение в свою пользу. В конце 1375 г. он женил своего сына Ивана на литовской княжне Марии Кейстутовне, пытаясь использовать этот брак в будущем для усиления своих позиций в возможных столкновениях с Москвой. Однако, его надежды и тут не оправдались, поскольку в 1377 г. умер Ольгерд, а в 1381 г. погиб Кейстут.

Относительно участия тверских войск в Куликовской битве1380 у исследователей существуют разногласия. По одним источникам, тверские князья отсутствовали на Куликовом поле, по другим, Михаил Александрович , по просьбе Дмитрия Ивановича, посылал к нему своего племянника, удельного князя холмского Ивана Всеволодича с дружиной и ополчением.

В 1382 г. два обстоятельства воскресили у Михаила Александровича надежду на возврат былого могущества Твери. Во-первых, умер без наследников кашинский князь Василий Михайлович, и его удел перешел к сыну тверского князя Борису. Во-вторых, силы Москвы, не успевшей еще оправиться от потерь в Куликовской битве, были сильно подорваны нашествием хана Тохтамыша?1406. Михаил Александрович , чтобы обезопасить свое княжество от татар, умилостивил хана столь обильными дарами, что тот, прия дары... послал ерлык свой, жалование свое к великому князю Михаилу Александровичи . Тогда последний, взяв с собой великие дары, спешно собрался и вместе с сыном Александром Ордынцем поехал в Сарай-Беркеок. 1260XVI. Там он снова заговорил о своем праве на великое владимирское княжение. Целый год провел тверской князь в Орде, но успеха не добился, поскольку дальновидный и хитрый Тохтамыш не собирался менять, как ему казалось, установившееся после его московского погрома равновесие на Руси. В своей последней встрече с Михаилом Александровичем хан сказал ему следующее: Я улусы свои сам знаю, и каждый князь русский на моем улусе, а на своем отечестве живет по старине, а мне служит правдою, и я его жалую по старине, а что неправда предо мною улусника моего князя Дмитрия московского и я его поустрашил, и он мне служит правдою и я его жалую по старине и во отчине его, а ты поди в свою отчину во Тверь и служи мне правдою, и я тебя жалую .

В 1383 г. Михаил Александрович уехал с пустыми руками из Орды, оставив там Александра, который тоже ничего не смог сделать и вернулся в Тверь в 1386 г. С этих пор тверской князь окончательно смирился с победой Москвы и занимался лишь внутренними делами своего княжества: например, добился, чтобы исчезли разбойники, воры, прекратились насилования и грабежи, поутихомирились ябедники, корчемники и мытники. Он отличался справедливостью в делах правосудия: паче же всего любляше суд прав, не на лица судити, боляром не потакаше, но паче сиротам во всем полагаше, милостыню присно безпристани творяше . На случай нападения москвичей он все же укреплял некоторые свои города и столицу. С этой же целью пытался поддерживать союзнические отношения с другими русскими княжествами и Литвой. Так, в 1385 г. он женил своего сына Бориса на дочери смоленского князя Святослава Ивановича, а Василия — на дочери киевского князя Владимира Ольгердовича, чем расположил к себе великого князя литовского Витовта13441430. Пытался он поддерживать нормальные отношения и с Москвой, для чего своего младшего сына Федора женил на дочери влиятельного московского боярина Ф. А. Кобылина-Кошки. Кстати, это родство не раз помогало ему безболезненно для себя устранять недоразумения между Тверью и Москвой. Отношения с последней постепенно улучшились настолько, что уже в договорной грамоте с великим князем московским Василием I Дмитриевичем13891425Михаил Александрович назван братом последнему, т. е. признавался равным ему.

Тверской князь последний раз побывал в Орде в 1396 г. Тяжело заболев летом 1399 г., он разделил в своем завещании Тверское княжество между оставшимися к тому времени в живых сыновьями. В конце августа епископ Арсений постриг Михаила Александровича в монахи с именем Матфея, а еще через неделю тверской князь скончался. О Михаиле Александровиче летописи говорят, что его боялись, «яко бе муж страшен и сердце его яко лву», но вместе с тем ему ставилась в заслугу его любовь к дружине, его бескорыстие и беспристрастие: сладок же беаше дружине своей, яко не любляше злата, ни риз многоценных, но вся, елико имеаше... дружине своей; сего ради друголюбец прозвашеся... и не имеаше единаго или дву любити паче инех всех, но к всем разсудине достойную честь подаваше и сладкую любовь простираше .