Младший из двоих сыновей удельного кашинского князя Василия Михайловича. После смерти старшего брата Василия в 1362 г. получил во владение г. Кашин с волостью.

В 1364 г. принимал участие в борьбе своего отца с удельным микулинским князем Михаилом Александровичем133399 за Дорогобужское княжество. В 1367 г. ходил с отцом и дорогобужским князем Еремеем Константиновичем?1373 на тверские волости, которые они ограбили и разорили. Когда же ставший к тому времени великим князем тверским Михаил Александрович вернулся из Литвы с сильным войском, Михаил Васильевич , боясь за судьбу своего удела, одним из первых прибыл к великому князю «взять с ним мир».

В 1368 г. вновь возбудил дело о Дорогобужском уделе и для этого поехал за помощью в Москву к митрополиту Алексею, но успеха не имел. В 1371 г. сложил с себя крестное целование Михаилу Александровичу и перешел на сторону Москвы. Однако великий князь тверской двинул войско на Кашин, взял его и разрушил, а Михаил Васильевич привел «в всю свою волю», хотя и ненадолго.

Ок. 1372 г. Михаил Васильевич снова ушел в Москву, а оттуда — в Орду, но вернулся ни с чем.