Третий из семерых сыновей великого князя литовского Гедимина. Был женат на Марии, дочери витебского князя Ярослава Васильковича, после смерти которого в 1320 г. получил в приданое за женой Витебское княжество. Вместе с братом Кейстутом, желая отомстить за смерть отца, в 1341 г. напал на Пруссию и одержал несколько побед над Тевтонским орденом11281525; в том же году сражался против войска хана Узбека131342. В 1342 г. оказал помощь Пскову, осажденному немецкими рыцарями, разбил их и навел такой страх, что те провозгласили против Литвы крестовый поход. Несмотря на это, Ольгерд сжег Митаву и еще несколько прусских городов.

В 1345 г. умерла Евва, последняя жена Гедимина, сын которой Явнут сидел на великокняжеском столе в Вильно. Кейстут низложил его и провозгласил великим князем Ольгерда .

С 1347 г. немецкие рыцари почти ежегодно совершали набеги на Литву и разоряли ее. Ольгерд в отместку выжигал города Пруссии и производил такие жестокости, что рыцари еще дважды провозглашали против него крестовые походы. В союзе с братом Кейстутом вел упорную и успешную борьбу за расширение территории Великого княжества Литовского: так, в 1348 г. он участвовал в победоносной битве с тевтонскими рыцарями на р. Страва, к западу от Трок (Тракая), а в 1370 г. — при р. Рудава, где рыцари также потерпели поражение. Его попытка заключить в 1349 г. союз с ханом Джанибеком против Москвы окончилась неудачей.

В 1363 г. он разбил у Синих Вод (ныне р. Синюха, левый приток Южного Буга) войско татарских князей и вытеснил татар за Днепр и Дунай, в Добруджу, после чего начал борьбу против западных и южно-русских княжеств, захватив целый ряд чернигово-северских земель, Киевскую, Подольскую, Волынскую и другие земли, подчинил Литве Смоленское княжество; в 1368 г. вторгся через Одоевское княжество в пределы Московского государства и на р. Холохольня возле селения того же названия разбил русское войско. Из московских воевод в сражении был убит удельный князь стародубский Семен Дмитриевич Крапива. Из Одоевского удела Ольгерд перешел в Калужскую землю, где в г. Оболенск убил местного князя Константина Ивановича. Пытался также распространить свое влияние на Псков и Новгород Великий, но не добился существенных успехов.

В 1368 г. поддержал своего союзника — великого князя тверского Михаила Александровича133399 в его борьбе против великого князя владимирского и московского Дмитрия Ивановича135989 и двинулся на Москву. Для этого похода Ольгерд собрал большую рать, в которую входили дружины всех литовских князей, смоленские и тверские войска. Летопись сообщает, что Ольгерд имел «обычай» не сообщать своему войску, куда он его ведет, чтобы противник не узнал заранее о готовящемся нападении. Скрытность замысла обеспечивала внезапность первого удара и, как правило, победу во всей кампании. Ольгерд не известил Дмитрия о том, что идет войной на его владения, и в Москве узнали о нависшей опасности, когда враг уже подходил к границе, проходившей тогда на западе по р. Гжать, т. е. примерно в 150 верстах от русской столицы. Дмитрий приказал рассылати грамоты по всем городам своим, веля быти к себе воем своим . Однако ему не удалось полностью собрать войско, т. к. литовцы быстро приближались к Москве. Из ее жителей, а также из Коломейцев и дмитровцев был наспех сформирован сторожевой полк, который под командой воевод Дмитрия Минина и Акинфа Федоровича Шубы отправился навстречу противнику. В конце ноября на р. Тростна литовцы атаковали полк и разгромили его, убив при этом обоих воевод. От пленных они узнали, что русская рать не успела собраться, поэтому Ольгерд приказал своему войску форсировать движение к Москве, жители которой сожгли посад и укрылись в Кремле. 3 суток враг не решался штурмовать мощные укрепления русской столицы, а тут еще Ольгерд получил сообщение о нападении на Литву ливонских рыцарей. Сняв осаду, он повел свое войско против немцев. Воспользовавшись обстановкой, Дмитрий, собрав, наконец, достаточное войско, в ответ на действия Ольгерда двинул рать в его владения — в Смоленское княжество и к Брянску.

В 1370 г. московская рать снова вторглась в пределы Тверского княжества. Михаил Александрович бежал в Литву и запросил помощи у Ольгерда . Литовское войско вместе со смоленскими и тверскими отрядами вторглось на территорию Московского княжества осенью того же года. Реки и болота к тому времени еще не замерзли, и для ремонта мостов, гатей и расчистки пути вперед был выслан отряд из местных жителей в несколько тысяч человек В конце ноября литовцы подошли к Волоку Ламскому, который был защищен деревянными стенами. В крепости находился довольно сильный гарнизон, поэтому литовская рать 3 суток простояла под городом, но взять его так и не смогла. Разорив окрестности, литовцы двинулись к Москве и 6 декабря были уже у стен Кремля. 8 суток стояли они здесь, не решаясь штурмовать крепость. Узнав, что южнее Москвы, в Перемышле, собрались московские полки, к которым с севера и юго-запада вот-вот должны были присоединиться суздальские и рязанские полки, Ольгерд , боясь окружения, вступил с Дмитрием в переговоры. Было заключено перемирие до середины лета 1371 г. После этого литовское войско идяше с многим опасением, боася за собою погони .

Весной 1372 г. литовское войско снова вторглось в пределы Московского княжества. В результате этого набега было сожжено несколько городов. Дмитрий начал собирать большую рать. Чтобы упредить егр, Ольгерд вместе с тверичами организовал поход на Москву. Однако фактор внезапности был потерян, и сильное московское войско вовремя выступило навстречу неприятелю. У Любутска москвичи разбили сторожевой отряд литовцев и взяли Инициативу в свои руки. Ольгерд не решался в этих условиях идти на Москву и занял оборону по краю глубокого и широкого оврага. Москвичи расположились по другую его сторону, и никто из противников не стал форсировать события. Простояв так некоторое время, Ольгерд и Дмитрий заключили перемирие на условии, что в случае нападения тверской рати на московские владения литовцы не будут защищать тверичей, а Ольгерд вообще не будет помогать Михаилу, если Дмитрий будет воевать против Твери. Однако в 1375 г., когда Дмитрий с союзными ему князьями осадил Тверь, Ольгерд пошел на выручку своему родственнику, но узнав, что под Тверью стоит большая московская рать, «убоявшеся Литва, побегоша назад».

Последнюю свою войну Ольгерд вел с польским и венгерским королем Людовиком. В год окончания войны ( 1377 г.) он умер на 82-м году жизни, приняв перед смертью православие под именем Александра.