Младший из четверых сыновей князя владимирского и тверского Михаила Ярославича от брака с суздальской княжной Анной Дмитриевной. В 1318 г. провожал до р. Нерль своего отца, отправлявшегося в свой последний трагический путь в Орду.

В 1319 г. встречал его тело, привезенное в Тверь из Москвы. В 1327 т. с матерью и братом Константином бежал на Ладогу от татарского погрома, обрушившегося на Кашин и Тверь из-за восстания в княжестве против баскака Чолхана. В 1328 г. с ними же вернулся домой, где все они препочившие от великия печали, седоша в Тфери в велице нищете и убожестве, понеже вся земля пуста, и быша пустыни насилия ради татарского; и начата помалу збирати люди и утешати .

В 1339 г. провожал до «Святославля поля» брата Александра, отправлявшегося на суд в Орду. В 1340 г.. встречал его изуродованное тело в Переяславле-Залесском. После внезапной кончины в 1345 г. старшего брата Константина остался главным претендентом на тверской стол. Перед поездкой в Орду за ярлыком Василий Михайлович не смог собрать нужное количество денег со своих владений и, пользуясь отсутствием на своем уделе холмского князя Всеволода Александровичаок. 132865, взял «дань» и с его владений. Узнав об этом, Всеволод возмутился и в отместку решил оспорить у хана права Василия Михайловича на тверской стол. Ему это удалось. Пришло время Василия Михайловича предъявить свои права, и в 1346 г. он поехал в Орду жаловаться на племянника. Всеволод ограбил его по дороге, в г. Бездеж. В 1347 г. хан окончательно утвердил тверской престол за Всеволодом, но Василий Михайлович не сдавался, и между ними продолжалась «брань велия... и мало кровопролития не бысть межи ими».

В 1349 г., по увещеванию епископа Тверского Феодора, Василий Михайлович получил тверской стол и «нача жити с братаничем [племянником] своим тихо и мирно», поскольку тот перебрался в Холм. Они, «укрепишась межи собою крестным целованием в единомыслии», стали «в совете и во единстве жити», видимо, благодаря ходатайству великого князя владимирского и московского Семена Ивановича Гордого, выдавшего дочь за сына Василия Михайловича последний, даже не ездя в Орду, получил в 1351 г. ярлык на тверское княжение. Ободренный этим успехом и укрепившись на столе, он вдруг нарушил крестное целование Всеволоду и в 1352 г. «нача негодование имети на братанича своего, поминая бездежский грабеж его, и обидити, и бояр и слуг его тягостию данной оскорбляти».

В 1353 г. назначен опекуном своей овдовевшей племянницы Марии Александровны, великой княгини московской, третьей жены Семена Гордого. В 1356 г. Всеволод обратился с жалобой на дядю к митрополиту Алексею, который хотел примирить противников, но успеха не достиг, поскольку, чувствуя за спиной поддержку великого князя владимирского и московского Ивана II Ивановича Красного, В. М. поставил Всеволоду унизительные условия и «много быша межи их глаголания, но конечный мир и любовь не сотворися».

В 1357 г. по делу с племянником явился на съезд князей во Владимир и на суд в Орду. Всеволода не пустил через свои владения московский князь, он опоздал на представление новому хану Бердибеку, чем воспользовался Василий Михайлович , оклеветав Всеволода перед ханом. В результате этого Всеволод был выдан ему головой, Василий Михайлович овладел его отчиной, и Всеволод бежал, в Литву. Там он в лице великого князя литовского Ольгерда обрел мощную поддержку, с чем вынужден был считаться и Василий Михайлович , уступивший племяннику спорные волости. По совету литовского митрополита Романа, он, кроме того, уступил племянникам целую треть Тверского княжества. В это же время в борьбу с Василием Михайлович ем вступает другой его племянник, микулинский князь Михаил Александрович, брат Всеволода. Он был весьма популярен в Твери, жители которой хотели видеть его у себя князем. Чтобы воспрепятствовать этому, Василий Михайлович двинулся с войском на г. Микулин, но не смог взять его, и дело кончилось миром.

В 1364 г. от моровой язвы умер дорогобужский князь Семен Константинович?1365, отказавший свой удел Михаилу. Испугавшись усиления племянника, Василий Михайлович снова начал с ним борьбу, но вскоре сам же запросил мира. Его авторитет окончательно упал, в Тверском княжестве все дела вершились именем Михаила, власть Василия Михайловича была номинальной.

В 1368 г. «преставися князь Василей Михаилович Тферьски в Кашине».