Один из шестерых сыновей великого князя тверского Александра Михайловича от брака с некой Анастасией. В 1339 г. потерял отца. В 1346 г. ссорился с дядей, тверским князем Константином Михайловичем1318 после 46, после смерти которого, получив от хана ярлык на великое тверское княжение, ограбил в Бездеже, по дороге в Орду, другого дядю, кашинского князя Василия Михайловичаок. 1304. По настоянию епископа Тверского Феодора, уступил тверской стол этому Василию и переселился в 1347 г. в г. Холм.

В 1357 г. присутствовал на съезде князей во Владимире-на-Клязьме, где между ним и Василием, несмотря на старание митрополита Московского и всея Руси Алексея, мир не сотворися , так что дядя и племянник в разньстве и в раздоре быша, и не вместе поидоша в Орду: Всеволод убо поиде на Переяславль и тамо наместницы великого князя не даша ему пути, и он поиде в Литву .

В 1358 г. из Литвы отправился в Орду, опоздал (за время его отсутствия Василий Михайлович успел выставить Всеволода Александровича в невыгодном для него свете перед ханом) и, выданный Бердибеком Василию, терпел от дяди «томление велие».

В 1359 г. снова ушел в Литву. Там он сблизился с великим князем литовским Ольгердом134577, за которым была замужем его сестра Ульяна Александровна и дружба с которым помогла в дальнейшем противостоять Всеволоду Александровичу своему дяде.

В 1360 г. вернулся домой и при поддержке Ольгерда, пославшего с ним митрополита Волынского Романа, получил от дяди Василия в разделе с братьями треть Тверского княжества. Василий с этого времени вообще стал более уступчивым. Никоновская летопись замечает по этому поводу, что Всеволод Александрович взя мир и любовь з братьею своею , а тверской князь треть их отчины отступися и разделишася волостьми . Умер в Твери в 1365 г. во время чумы.